1-methyl-2-phenyl-1H-pyridin-4-one | 57311-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylpyridin-4(1H)-one；1-Methyl-2-phenyl-4-pyridon；1-Methyl-2-phenylpyridin-4-one
• CAS: 57311-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: VAWRXTYTTCZTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-methyl-2-phenylpyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.18 g的产率得到1-methyl-2-phenyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅吡啶合成法合成取代的4-吡啶酮和4-氨基吡啶鎓盐

  摘要：

  通过将格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来合成取代的4-苄氧基吡啶鎓盐提供了获得取代的4-吡啶酮或4-氨基吡啶鎓盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.019

文献信息

• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• Synthesis of γ-Pyrones and <i>N</i>-Methyl-4-pyridones via the Au Nanoparticle-Catalyzed Cyclization of Skipped Diynones in the Presence of Water or Aqueous Methylamine
  作者：Elisavet-Maria Zantioti-Chatzouda、Vasiliki Kotzabasaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00627

  日期：2022.7.1

  were not seen. The reaction does not proceed via the initial 1,3-transposition of the skipped diynones to their corresponding conjugated 1,3-diynone isomers. If aqueous methylamine is added, N-methyl-4-pyridones are exclusively formed in 69–79% yields via an analogous hydroamination/Au-catalyzed 6-endo cyclization pathway.

  负载在 TiO 2上的 Au 纳米颗粒通过三键活化催化跳过的二炔酮在含水二恶烷中水合/6-内环化为 γ-吡喃酮。没有看到可以使用均相离子 Au(I) 催化剂通过竞争且通常占主导地位的 5-外环化途径形成的异构 3(2 H )-呋喃酮。该反应不会通过跳过的二炔酮的初始 1,3-转位为其相应的共轭 1,3-二炔酮异构体进行。如果加入甲胺水溶液，则通过类似的加氢胺化/Au 催化的 6-内环化途径仅以 69-79% 的产率形成N-甲基-4-吡啶酮。
• WEBER H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 8, 637-643
  作者：WEBER H.

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL PYRROLESULFONYLUREAS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0546082A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• Synthesis of substituted 4-pyridones and 4-aminopyridinium salts via a one-pot pyridine synthesis
  作者：Hans Andersson、Sajal Das、Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.019

  日期：2010.8

  Synthesis of substituted 4-benzyloxypyridinium salts by the addition of Grignard reagents to pyridine N-oxides provides an efficient route for obtaining substituted 4-pyridones or 4-aminopyridinium salts.

  通过将格氏试剂添加到吡啶N-氧化物上来合成取代的4-苄氧基吡啶鎓盐提供了获得取代的4-吡啶酮或4-氨基吡啶鎓盐的有效途径。