(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid | 164032-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3,3-dimethyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 164032-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: PXTYUWRCSNJNTN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxymethyl-3,3-dimethyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与ABT-594（一种有效的非阿片类镇痛药）相关的结构活性研究：吡啶和氮杂环丁烷环取代对小鼠烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和镇痛活性的影响。

  摘要：

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3,3-dimethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与ABT-594（一种有效的非阿片类镇痛药）相关的结构活性研究：吡啶和氮杂环丁烷环取代对小鼠烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和镇痛活性的影响。

  摘要：

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00504-6

文献信息

• Structure-activity studies related to ABT-594, a potent nonopioid analgesic agent: Effect of pyridine and azetidine ring substitutions on nicotinic acetylcholine receptor binding affinity and analgesic activity in mice
  作者：Mark W. Holladay、Hao Bai、Yihong Li、Nan-Horng Lin、Jerome F. Daanen、Keith B. Ryther、James T. Wasicak、John F. Kincaid、Yun He、Anne-Marie Hettinger、Peggy Huang、David J. Anderson、Anthony W. Bannon、Michael J. Buckley、Jeffrey E. Campbell、Diana L. Donnelly-Roberts、Karen L. Gunther、David J.B. Kim、Theresa A. Kuntzweiler、James P. Sullivan、Michael W. Decker、Stephen P. Arneric

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00504-6

  日期：1998.10

  tested for affinity to nicotinic acetylcholine receptor binding sites in rat brain and for analgesic activity in the mouse hot plate assay. Numerous types of modifications were consistent with high affinity for [3H]cytisine binding sites. By contrast, only selected modifications resulted in retention of analgesic potency in the same range as 1 and 2. Analogs of 2 with one or two methyl substituents at

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。