5-acetyl-6-methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)nicotinonitrile | 156785-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-Acetyl-6-methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 156785-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 252.361
• InChiKey: NPOIUEUCEJVNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)nicotinonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到8-amino-3,4-dimethyl-1H,6H-dipyrazolo<3,4-b:3',4'-d>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Abu-Shanab, Fathi A.; Elnagdi, Mohamed H.; Ali, Fawzy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1449 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 98.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-2,4-bis(methylsulfanyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abu-Shanab, Fathi A.; Elnagdi, Mohamed H.; Ali, Fawzy M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1449 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STUDIES WITH POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED HETEROAROMATICS, A NEW ROUTE TO SYNTHESIS OF THIOPYRANO[3,2-C]PYRIDINE, THIOPYRANO[4,3-B]PYRIDINE, AND BIPYRIDYL DERIVATIVES
  作者：Fathi A. Abu-shanab、Mohamed R. Selim、Basil J. Wakefield、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426509708033707

  日期：1997.11

  Abstract Pyridine derivatives (4a, d, e) were reacted with carbon disulfide in dry tetrahydrofurane (THF) in the presence of potassium tert-butoxide under Argon to yield thiopyanopyridine derivatives (7, 10). Also (2a, 4c) were reacted with carbon disulfide under the same condition producing the dithioacetal derivatives (13) which were converted to hipyridyl derivatives (14) via reaction with cyanothioacetamide

  摘要 吡啶衍生物 (4a, d, e) 在无水四氢呋喃 (THF) 中，在叔丁醇钾存在下，在氩气下与二硫化碳反应，生成噻吩并吡啶衍生物 (7, 10)。同样(2a，4c)在相同条件下与二硫化碳反应，产生二硫代缩醛衍生物(13)，通过在异丙醇和异丙醇钠中与氰硫代乙酰胺反应将其转化为吡啶基衍生物(14)。
• One-pot synthesis of polysubstituted pyridine derivatives using ketene dithioacetals
  作者：Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yukari Hisadome、Junko Nagaoka、Kazuo Ueda、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized by the reaction of ketene dithioacetal, 3,3-bis(methylsulfanyl)methylenemalononitrile 1b, with a variety of active methylene compounds in the presence of either sodium hydroxide or potassium hydroxide as a base in DMSO. This reaction was carried out under economical one-pot reaction conditions (cheap catalyst and solvent) and solved the problem

  通过在DMSO中以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的条件下，烯酮二硫缩醛3,3-双（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈1b与多种活性亚甲基化合物的反应合成多取代的吡啶衍生物。该反应在经济的一锅法反应条件下（廉价的催化剂和溶剂）进行，解决了通常由乙烯酮二硫缩醛反应衍生的甲硫醇气味的问题。这是乙烯酮二硫缩醛化学领域中GSC（绿色和可持续化学）的显着增强。