N-((1-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactopyranose-6'-yl)carbamoyl)ethyl)benzamide | 1601491-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactopyranose-6'-yl)carbamoyl)ethyl)benzamide
• CAS: 1601491-61-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₇
• 分子量: 514.619
• InChiKey: JFEAAUNYSIBPJE-WWKCMTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 ((3a'R,5'R,5a'S,8a'S,8b'R)-tetrahydro-5'H-dispiro[cyclohexane-1,2'-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-7',1''-cyclohexan]-5'-yl)methanamine 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-((1-(6'-deoxy-1',2':3',4'-di-O-cyclohexylidene-α-D-galactopyranose-6'-yl)carbamoyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对布朗斯台德酸催化的内酯环开环

  摘要：

  介绍了在不同亲核试剂存在下布朗斯台德酸催化的内酯内酯开环，可有效合成受保护的酰胺和氨基酯。以良好至优异的分离产率合成了十六种化合物。通过使用ESI（+）-MS / MS进行的机理研究表明，CSA催化剂可促进氮杂内酯的亲电攻击，从而促进亲核试剂的攻击，从而导致开环和质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.037

文献信息

• Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening by nucleophiles
  作者：Adriane A. Pereira、Pedro P. de Castro、Amanda C. de Mello、Bruno R.V. Ferreira、Marcos N. Eberlin、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.037

  日期：2014.5

  Brønsted acid catalyzed azlactone ring opening in the presence of different nucleophiles leading to the efficient synthesis of protected amides and amino esters is presented. Sixteen compounds were synthesized in good to excellent isolated yields. Mechanism investigation by using ESI(+)-MS/MS revealed that the CSA catalyst promotes azlactone activation for electrophilic attack facilitating therefore

  介绍了在不同亲核试剂存在下布朗斯台德酸催化的内酯内酯开环，可有效合成受保护的酰胺和氨基酯。以良好至优异的分离产率合成了十六种化合物。通过使用ESI（+）-MS / MS进行的机理研究表明，CSA催化剂可促进氮杂内酯的亲电攻击，从而促进亲核试剂的攻击，从而导致开环和质子化。