3-Pentylisocarbostyril | 124394-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Pentylisocarbostyril
• 英文别名: 3-pentylisoquinolin-1-one；3-pentylisoquinolin-1(2H)-one；3-pentyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 124394-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PYCKJSZXKBKVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  405.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentylisocarbostyril 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-chloro-3-pentyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 643,648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Pentylisocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1

文献信息

• USE OF ISOQUINOLONES FOR PREPARING DRUGS, NOVEL ISOQUINOLONES AND METHOD FOR SYNTHESISING SAME
  申请人：Popov Andrei

  公开号：US20130096083A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The use of isoquinolones for preparing drugs, including novel isoquinolones as well as their synthesis method. In particular, isoquinolone derivatives used in the treatment of pathological angiogenesis, and more particularly of cancer.

  使用异喹啉类化合物制备药物，包括新型异喹啉类化合物及其合成方法。特别是用于治疗病理性血管生成的异喹啉类衍生物，尤其是用于治疗癌症。
• Triflic acid mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters with ammonium acetate
  作者：Maciej E. Domaradzki、Xiaochen Liu、Jiye Ong、Gyeongah Yu、Gan Zhang、Ariel Simantov、Eliyahu Perl、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131437

  日期：2020.9

  A triflic acid (TfOH) mediated sequential cyclization of ortho-alkynylarylesters and ammonium acetate (NH4OAc) was reported. The reaction took place via a Brønsted acid-mediated intramolecular cyclization of ortho-alkynylarylesters followed by an ammonium acetate participated substitution reaction, forming isoquinolin-1-ones as the major products. Different from most of the known synthetic methods

  报道了三氟乙酸（TfOH）介导的邻炔基芳基酯和乙酸铵（NH 4 OAc）的顺序环化。该反应通过布朗斯台德酸介导的邻位分子内环化反应进行-炔基芳基酯接着乙酸铵参与取代反应，形成异喹啉-1-酮为主要产物。与大多数已知的异喹啉-1-酮合成方法不同，所报道的反应不需要金属催化剂。在少数情况下，获得了区域异构体–异吲哚啉-1-酮与异喹啉-1-酮。还分离了中间体化合物-异色酮-1-酮和异苯并呋喃-1-酮。相互转化实验表明，在布朗斯台德酸诱导的邻炔基芳基酯分子内环化过程中形成的区域异构体。采用这种新方法，可以以中等收率制备天然产物ruprechstyril。
• ANALGESICS. III. AMINOPHTHALIDYLALKANES
  作者：JAMES W. WILSON、CHARLES L. ZIRKLE、ELVIN L. ANDERSON、JOHN J. STEHLE、GLENN E. ULLYOT

  DOI：10.1021/jo01145a021

  日期：1951.5
• Nagarajan, A.; Balasubramanian, Tiruvenkat R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 67 - 68
  作者：Nagarajan, A.、Balasubramanian, Tiruvenkat R.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN, A.;BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 67-68
  作者：NAGARAJAN, A.、BALASUBRAMANIAN, TIRUVENKAT R.

  DOI：——

  日期：——