1,2-difluoro-4,5-bis(2-phenylethynyl)benzene | 1312175-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-difluoro-4,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1312175-91-9
• 化学式: C₂₂H₁₂F₂
• 分子量: 314.334
• InChiKey: KESPDHNGNPVSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-difluoro-4,5-bis(2-phenylethynyl)benzene 在 C₅H₁₀AuN⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-Difluoro-5-phenylindeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的1,5-二炔乙烯基阳离子的生成

  摘要：

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201700057
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diethynyl-4,5-difluorobenzene 、 1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以32%的产率得到1,2-difluoro-4,5-bis(2-phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的1,5-二炔乙烯基阳离子的生成

  摘要：

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201700057

文献信息

• I₂O₅-Mediated 1,5-Cyclization of Aryldiynes with H₂O: A Way To Access 3-Acyl-1-indenone Derivatives
  作者：Bingwei Zhou、Huan Yang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03151

  日期：2019.2.15

  A facile I2O5-mediated 1,5-cyclization of aryldiynes with H2O has been successfully developed, leading to a broad range of substituted 3-acyl-1-indenones in moderate to excellent yields. The protocol has advantages of a metal-free process, mild reaction conditions, simple operation, and broad functional group tolerance. In the reaction, H2O is used as both a cosolvent and an oxygen source.

  已经成功地开发了一种容易的I 2 O 5介导的芳基二炔与H 2 O的1,5-环化反应，从而以中等到极好的收率产生了广泛的取代的3-酰基-1-茚满酮。该方案具有无金属工艺，温和的反应条件，简单的操作和广泛的官能团耐受性的优点。在反应中，H 2 O既用作助溶剂又用作氧气源。
• Bergman Cyclization of Fluorinated Benzo-Fused Enediynes to Naphthalene Derivatives: Syntheses and Structures
  作者：Christopher M. Kane、Tiffany B. Meyers、Xin Yu、Michael Gerken、Markus Etzkorn

  DOI：10.1002/ejoc.201001747

  日期：2011.6

  Fluorinated naphthalene derivatives were prepared by Bergman cyclization of fluorinated benzo-fused enediynes. This route provides access to the aromatic target compounds in a two-step procedure from commercially available precursors, via a Sonogashira cross-coupling and a subsequent, thermally initiated Bergman cyclization. Crystal structures of six fluorinated benzo-enediynes and three fluorinated

  氟化萘衍生物通过氟化苯并稠合烯二炔的伯格曼环化反应制备。该路线通过 Sonogashira 交叉偶联和随后的热引发 Bergman 环化，通过两步程序从市售前体中获得芳族目标化合物。六种氟化苯并烯二炔和三种氟化萘衍生物的晶体结构在其分子结构和晶体堆积排列方面表现出显着的多样性。从二-四氟苯并-烯二炔的相当微妙的结构变化，以及末端乙炔亚基的变化导致固态下不同的非共价相互作用，最终决定了它们的晶体结构。
• On the Gold-Catalyzed Generation of Vinyl Cations from 1,5-Diynes
  作者：Thomas Wurm、Janina Bucher、Sarah B. Duckworth、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201700057

  日期：2017.3.13

  Conjugated 1,5‐diynes bearing two aromatic units at the alkyne termini were converted in the presence of a gold catalyst. Under mild conditions, aryl‐substituted dibenzopentalenes were generated. Calculations predict that aurated vinyl cations are key intermediates of the reaction. A bidirectional approach provided selective access to the angular annulated product in high yield, which was explained

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。