{5''-[Hydroxy-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol | 314725-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: {5''-[Hydroxy-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol
• 英文别名: [5-[5-[5-[Hydroxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol；[5-[5-[5-[hydroxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• CAS: 314725-86-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₂S₃
• 分子量: 544.803
• InChiKey: SROGRHVPWLXGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5''-[Hydroxy-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,10,19,24-tetramesityl-13,16-dimethyl-33,34,35,37,38-pentathiaheptaphyrin
  参考文献：
  名称：

  30pi芳族中观取代的七卟啉异构体：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228

  DOI：

  10.1021/jo025788d
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 {5''-[Hydroxy-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  中观芳基七卟啉：首个具有倒置结构的30pi芳族膨胀卟啉。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。

  DOI：

  10.1021/ol000251c

文献信息

• Fused core-modified meso-aryl expanded porphyrins
  作者：T. K. Chandrashekar、V. Prabhuraja、S. Gokulnath、R. Sabarinathan、A. Srinivasan

  DOI：10.1039/c000387e

  日期：——

  The synthesis and characterization of the first examples of singly and doubly fused expanded porphyrins containing dithienothiophene (DTT) cores are reported.

  报道了含有二噻吩并噻吩（DTT）核的单和双融合的膨胀卟啉的第一个实例的合成和表征。
• One-Pot Synthesis of Core-Modified Rubyrin, Octaphyrin, and Dodecaphyrin: Characterization and Nonlinear Optical Properties
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar、Amit Nag、Debabrata Goswami、Eringathodi Suresh、Cherumuttathu H. Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.200700466

  日期：2007.9

  Modified 26π rubyrin, 36π octaphyrin, and 54π dodecaphyrin systems have been synthesized in moderately good yields through acid-catalyzed condensations of terthiophene diols and tripyrranes. The product distributions are decided both by the acid catalyst concentration and by the nature of the meso substituents. For example, a new isomer of [26]hexaphyrin(1.1.1.1.0.0) (rubyrin) was obtained with 0.3

  通过三噻吩二醇和三吡喃的酸催化缩合，已经以中等良好的收率合成了改性的 26π 红宝石、36π 八卟啉和 54π 十二烷系统。产物分布由酸催化剂浓度和内消旋取代基的性质决定。例如，获得了 0.3 当量的 [26] 六卟啉 (1.1.1.1.0.0)（红宝石）的新异构体。对甲苯磺酸，当至少一种前体中的内消旋取代基是甲基时。对三噻吩二醇中的对甲氧基取代基的甲基取代基的变化导致形成 [3 + 3 + 3 + 3] 缩合产物 - [54] 十二烷醇 (1.1.1.1.0.0.1.1.1.1.0.0) – 除了预期的红宝石。此外，酸浓度增加到 0.6 当量。导致形成新的 [36] 八茶碱 (1.1.1.1.1.1.0.0)，以及红宝石和十二茶碱。Octphyrin 的单晶 X 射线分析代表了具有 6 个内消旋链的 Octphyrin 平面构象的第一个例子。在红宝石 19 中，与三噻吩亚基相对的一个噻吩环被反转，而在八菲林
• Effect of Meso Aryl Substituents on the Synthesis of Core-Modified Expanded Porphyrins
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1021/ol0619011

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Synthesis and characterization of core-modified [26]hexaphyrin (1.1.1.1.0.0). A meso aryl rubyrin isomer and a new 54pi-modified dodecaphyrin are reported.

  [反应：见正文]核心修饰的[26]六卟啉（1.1.1.1.0.0）的合成和表征。据报道，有一个中位芳基红宝石蛋白异构体和一个新的54pi修饰的十二卟啉。
• Two non-identical twins in one unit cell: characterization of 34π aromatic core-modified octaphyrins, their structural isomers and anion bound complexes
  作者：Arindam Ghosh、Syamasrit Dash、A. Srinivasan、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1039/c9sc01633c

  日期：——

  form. Protonation of pyrrole nitrogens leads to exclusive formation of isomer B for 10 and 11. However, both the isomers are present upon protonation of 13 where the central heterocyclic ring of terthiophene subunits has thiophene and selenophene rings. Octaphyrin 15 crystallizes in the P21/c space group and exclusively isomer A was formed in the reaction. Protonation of pyrrole nitrogens leads to significant

  四个不同的核心改性平面34πoctaphyrins（10，11，13，和15）表现出旋转异构已被合成和表征在溶液中和固体状态。Octaphyrins 10，11和13分示出了两个不可分割异构体阿和乙其中结晶在相同的单位单元。但是，15形成A的两个相同的异构体。在结构上，在这两种异构体10，11和13（阿和乙）仅在存在于大环的三联噻吩亚基中的噻吩或亚硒环之一的环反转上不同。在异构体A中，中间的噻吩或亚硒吩环被反转，而在异构体B中，末端的噻吩环被反转。这些大环的1 H NMR光谱显示了可分配给甲苯D 8中两个异构体的质子的峰。10的单晶结构分析表明，在单个晶胞中，P 2 1 / n存在两种异构体10A和10B。空间群。两种异构体均以游离碱形式表现出芳族行为。吡咯氮导致的异构体的独家形成的质子化乙为10和11。然而，两种异构体都在13的质子化时存在，其中三噻吩亚基的中心杂环具有噻吩和硒烯环。Octaphyrin
• One-Pot Synthesis of Oxidized and Reduced Heptaphyrins with Unusual TFA Binding
  作者：Sabapathi Gokulnath、Viswanathan Prabhuraja、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1021/ol0713180

  日期：2007.8.1

  Synthesis and reversible redox interconversion between core-modified [32]heptaphyrin (1.1.1.1.1.0.0) and [30]heptaphyrin (1.1.1.1.1.0.0) are reported.