dimethyl(phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)silane | 1006715-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)silane
• 英文别名: (3-trifluoromethylphenyl)dimethylphenylsilane；[3-(Trifluoromethyl)phenyl]phenyldimethylsilane；dimethyl-phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]silane
• CAS: 1006715-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃Si
• 分子量: 280.365
• InChiKey: NJUNXFHZTOCFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 、 苯基二甲基氯硅烷 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到dimethyl(phenyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents

  摘要：

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1012

文献信息

• Generation and Suppression of 3-/4-Functionalized Benzynes Using Zinc Ate Base (TMP−Zn−ate):  New Approaches to Multisubstituted Benzenes
  作者：Masanobu Uchiyama、Yuri Kobayashi、Taniyuki Furuyama、Shinji Nakamura、Yumiko Kajihara、Tomoko Miyoshi、Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Keiji Morokuma

  DOI：10.1021/ja071268u

  日期：2008.1.1

  6-tetramethylpiperidino)zincate (R2Zn(TMP)Li) through deprotonative zincation as a key reaction. In this system, by choosing appropriate ligands for the zincate, either regioselective zincation of functionalized haloaromatics or the generation of substituted benzynes can be controlled in good yields with excellent chemoselectivity, using the same substrate. Zincation with (t)Bu2Zn(TMP)Li followed by electrophilic

  我们详细介绍了我们通过去质子锌化作为关键反应，用二烷基（2,2,6,6-四甲基哌啶基）锌酸锂（R2Zn（TMP）Li）制备功能化苄的新方法的全部细节。在该系统中，通过为锌酸盐选择合适的配体，可以使用相同的底物以良好的产率和优异的化学选择性控制官能化卤代芳烃的区域选择性锌化或取代苄的生成。用 (t)Bu2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲电捕获或用 Me2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲核或二烯捕获，这被证明是化学选择性制备 1,2,3-/1,2 的有力工具,4-三取代苯衍生物。这些方法比以前合成多功能苯的方法具有更大的通用性。这种独特的苄形成反应机理的计算/理论研究表明，锌酸盐的二烷基锌部分与卤素的优先配位是消除活化能降低的原因，即形成苄的原因。还讨论了 Zn 上的配体在加速/减速消除中的作用。
• Suzuki-type cross coupling between aryl halides and silylboranes for the syntheses of aryl silanes
  作者：Huifang Guo、Xiao Chen、Chunliang Zhao、Wei He

  DOI：10.1039/c5cc07071f

  日期：——

  Herein we report Pd catalyzed Suzuki type cross coupling between aryl halides and silylboranes for the syntheses of aryl silanes. This reaction shows a general substrate scope, excellent compatibility with...

  在本文中，我们报道了芳基卤化物和甲硅烷基硼烷之间钯催化的Suzuki型交叉偶联，用于芳基硅烷的合成。该反应显示出一般的底物范围，与...的优异相容性
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。
• Silver-Catalyzed Transmetalation between Chlorosilanes and Aryl and Alkenyl Grignard Reagents for the Synthesis of Tetraorganosilanes
  作者：Kei Murakami、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200801949

  日期：2008.7.21
• Zinc-Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction of Chlorosilanes with Organomagnesium Reagents
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo802433t

  日期：2009.2.6

  Zinc-catalyzed nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with organomagnesium reagents afford various tetraorganosilanes under mild reaction conditions. The reactions can be performed on large scale and allow efficient preparation of functionalized tetraorganosilanes.

  锌硅烷与有机镁试剂的锌催化亲核取代反应可在温和的反应条件下提供各种四有机硅烷。该反应可以大规模进行，并且可以有效地制备官能化的四有机硅烷。