ethyl 3-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate | 1421706-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl 3-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-1,2-oxazolidine-2-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 1421706-26-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: QDQZKVMMKGNOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,2-恶唑烷-2-羧酸乙酯 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrHCl 还原剂对酰亚胺的高选择性：γ-内酰胺和异恶唑烷酮衍生物的联合实验和理论研究

  摘要：

  据报道，半环酰亚胺通过施瓦茨试剂 (Cp2ZrHCl) 以高产率选择性还原为半胺醛（内羰基还原）或醛和胺（外羰基还原）。这些反应的机理方面已经在 DFT ab initio 水平上进行了研究，同时考虑了隐式溶剂效应以及热和压力校正到 298 K/1 atm。通过形成 σ 配合物和随后的四中心过渡态结构（1,2-迁移插入），反应从试剂到非常稳定的最终 Zr-oxo 中间体。插入步骤的能量屏障很大程度上取决于还原羰基上的辅助基团的性质。N-氨基甲酰基被还原为半缩氨酸，而 N-酰基在外羰基上反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201186

文献信息

• The High Selectivity of the Cp₂ZrHCl Reducing Agent for Imides: A Combined Experimental and Theoretical Study on γ-Lactam and Isoxazolidinone Derivatives
  作者：Giuseppe Lanza、Maria A. Chiacchio、Salvatore V. Giofrè、Roberto Romeo、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201201186

  日期：2013.1

  Selective reductions of semicyclic imides either to hemiaminals (endo carbonyl reduction) or to aldehydes and amines (exo carbonyl reduction) in high yields by Schwartz’s reagent (Cp2ZrHCl) are reported. Mechanistic aspects of these reactions have been investigated at the DFT ab initio level with consideration of implicit solvent effects and thermal and pressure corrections to 298 K/1 atm. The reactions

  据报道，半环酰亚胺通过施瓦茨试剂 (Cp2ZrHCl) 以高产率选择性还原为半胺醛（内羰基还原）或醛和胺（外羰基还原）。这些反应的机理方面已经在 DFT ab initio 水平上进行了研究，同时考虑了隐式溶剂效应以及热和压力校正到 298 K/1 atm。通过形成 σ 配合物和随后的四中心过渡态结构（1,2-迁移插入），反应从试剂到非常稳定的最终 Zr-oxo 中间体。插入步骤的能量屏障很大程度上取决于还原羰基上的辅助基团的性质。N-氨基甲酰基被还原为半缩氨酸，而 N-酰基在外羰基上反应。