2-piperidinyl-4-(trimethylstannyl)thiazole | 204513-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-piperidinyl-4-(trimethylstannyl)thiazole
• 英文别名: 2-Piperidinyl(trimethylstannyl)thiazole；trimethyl-(2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-4-yl)stannane
• CAS: 204513-33-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂SSn
• 分子量: 331.069
• InChiKey: WADWAKRUZRHOLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidinyl-4-(trimethylstannyl)thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,6R,7S)-(2-methyl-3-(2-(piperidin-1-yl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enyl) 3,7-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-piperidinyl-4-(trimethylstannyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j

文献信息

• Total synthesis of Epothilone E and related side-chain modified analogues via a stille coupling based strategy1This paper is dedicated with admiration and respect to the memory of Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：K.C. Nicolaou、N.P. King、M.R.V. Finlay、Y. He、F. Roschangar、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Sarabia、S. Ninkovic、D. Hepworth

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00153-9

  日期：1999.5

  A Stille coupling strategy has been utilized to complete a total synthesis of epothilone E from vinyl iodide 7 and thiazole-stannane 8h. The central core fragment 7 and its trans-isomer 11 were prepared from triene 15 using ring-closing metathesis (RCM), and were subsequently coupled to a variety of alternative stannanes to provide a library of epothilone analogues 18a-o and 19a-o. The Stille coupling

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。
• Epothilone analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040127432A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Epothilone A, epothilone B, analogs of epothilone and libraries of epothilone analogs are synthesized. Epothilone A and B are known anticancers agents that derive their anticancer activity by the prevention of mitosis through the induction and stabilization of microtubulin assembly. The analogs of epothilone are novel. Several of the analogs are demonstrated to have a superior cytotoxic activity as compared to epothilone A or epothilone B as demonstrated by their enhanced ability to induce the polymerization and stabilization of microtubules.

  Epothilone A，epothilone B，epothilone类似物和epothilone类似物库被合成。Epothilone A和B是已知的抗癌药物，通过诱导和稳定微管蛋白聚合来预防有丝分裂，从而发挥其抗癌活性。epothilone类似物是新颖的。其中几种类似物被证明具有优越的细胞毒性活性，比epothilone A或epothilone B更能诱导微管聚合和稳定。