1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide | 5520-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide
• 英文别名: 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolizinylium; bromide；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolizinylium; Bromid；1-Oxo-1H,2H,3H,4H-quinolizinium bromide；3,4-dihydro-2H-quinolizin-5-ium-1-one;bromide
• CAS: 5520-39-8
• 化学式: Br*C₉H₁₀NO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: VBNGHAAPJJSKPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1a-Hydroxy-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基锂 在 乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  411.育亨宾和相关生物碱的组成。第十部分。包括flavocoryline和flavopereirine在内的约12种H-吲哚并[2：3- a ]吡咯啉鎓盐的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002024

文献信息

• Palladium-Mediated Functionalization of Heteroaromatic Cations:  Comparative Study on Quinolizinium Cations
  作者：Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Bernardo M. Barchín、Ana Nuñez、Tatiana Cañeque、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo060634+

  日期：2006.10.1

  cross-coupling reaction on heteroaromatic cations is described. A comparative study of the Stille and Suzuki reactions shows that only the Stille reaction is able to produce an efficient C−C bond formation between any of the four isomeric bromoquinolizinium bromides and a variety of stannanes. In the presence of the catalysts Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3P(o-Tol)3, vinyl, ethynyl, aryl, and heteroaryl groups are

  描述了在杂芳族阳离子上有效的钯催化的交叉偶联反应。对Stille和Suzuki反应的比较研究表明，只有Stille反应能够在四种异构的溴喹啉鎓溴化物中的任何一种与各种锡烷之间产生有效的C-C键形成。在催化剂Pd（PPh 3）4或Pd 2（dba）3 P（o- Tol）3的存在下，乙烯基，乙炔基，芳基和杂芳基已在温和的反应条件下以令人满意的收率成功地掺入了喹啉鎓体系中。该方法代表了这类杂芳族阳离子功能上的显着改进。
• Alstonia Alkaloids. VIII. Synthesis of Tetra- and Pentacyclic Quaternary Carboline Analogs of Alstoniline by Fischer Indole Ring Closure.^1,2,3
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、JEANNE M. LAGOWSKI、ORVILLE L. McCURDY、STEPHEN L. WYTHE

  DOI：10.1021/jo01097a030

  日期：1958.3
• 360. Quinolizines. Part I. Synthesis of some indolo[2,3-a]-quinolizine and benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine derivatives
  作者：E. E. Glover、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/jr9580001750

  日期：——
• 614. Quinolizines. Part II. A synthesis of alkyl- and of aryl-quinolizinium salts
  作者：E. E. Glover、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/jr9580003021

  日期：——
• Sanders, Georgine M.; Dijk, Marinus van; Plas, Henk C. van der, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 213 - 223
  作者：Sanders, Georgine M.、Dijk, Marinus van、Plas, Henk C. van der

  DOI：——

  日期：——