1a-Hydroxy-chinolizidin | 58800-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1a-Hydroxy-chinolizidin
• 英文别名: trans-1-Hydroxyquinolizidine；(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-ol
• CAS: 58800-85-4
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: MTVNMVKUNMOINI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-Hydroxy-chinolizidin 在 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1(a)-Hydroxy-trans-perhydroquinolizin-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Komplexe Cyclisierung der Aminoxide isomerer Perhydrochinolizin-1-ole

  摘要：

  Bei der Oxidation der Perhydrochinolizin-1-ole 1 und 2 entstehen nicht nur die Aminoxide 4 und 5，sondern unter Stickstoff-Inversion auch 6. Die Strukturen werden spektroskopisch gesichert。4 和 6 geben die entsprechenden 硼甜菜碱 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130103
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溴化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1a-Hydroxy-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂环[4.n.0]体系的合成新方法

  摘要：

  已经开发了一种从脂环胺合成双环吡啶鎓盐并将盐还原为 1-氮杂双环 [4.n.0] 系统的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.21

文献信息

• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Unsaturated Amines. XI. The Course of Formic Acid Reduction of Enamines¹
  作者：Nelson J. Leonard、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01580a028

  日期：1957.12
• A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide
  作者：Sok Teng (Amy) Tong、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.092

  日期：2006.7

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clemo; Raper; Tenniswood, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 433
  作者：Clemo、Raper、Tenniswood

  DOI：——

  日期：——
• Notes
  作者：G. A. Swan、D. P. N. Satchell、K. W. Sykes、A. M. Michelson、A. N. Boyd、P. F. Southern、William A. Waters、W. A. W. Cummings、W. E. Harvey、C. G. Moore、M. Porter、I. A. Menzies、L. W. Owen、B. A. Mulley、A. W. de Ruyter van Steveninck、E. P. Taylor

  DOI：10.1039/jr9580002051

  日期：——