2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride | 52554-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride
• 英文别名: (3S,4R,5R)-2-chloro-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 52554-29-7
• 化学式: C₂₆H₂₇ClO₄
• 分子量: 438.951
• InChiKey: YBBDIXWREGHZRM-DYXQDRAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-acetylamino-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ara-卡德古霉素的合成。2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb Acid

  摘要：

  2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb acid, cadeguomycin 的类似物，已通过以下方式合成3-甲氧基甲基-5-甲基-2-甲硫基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one与2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的糖基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1915
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ara-卡德古霉素的合成。2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb Acid

  摘要：

  2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7-(β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carb acid, cadeguomycin 的类似物，已通过以下方式合成3-甲氧基甲基-5-甲基-2-甲硫基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one与2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氯的糖基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1915

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Vinyl Glycosides via Palladium‐Catalyzed C−H Glycosylation of Alkenes
  作者：Qikai Sun、Huixing Zhang、Quanquan Wang、Tianjiao Qiao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202104430

  日期：2021.9

  carbohydrates and pose a unique synthetic challenge. A new strategy has been developed for stereoselective synthesis of C-vinyl glycosides via Pd-catalyzed directed C−H glycosylation of alkenes with glycosyl chloride donors using an easily removable bidentate auxiliary. Both the γ C−H bond of allylamines and the δ C−H bond of homoallyl amine substrates can be glycosylated in high efficiency and with excellent

  C-乙烯基糖苷是一类重要的碳水化合物，对合成提出了独特的挑战。已经开发了一种新的策略，通过 Pd 催化的烯烃与糖基氯供体的 C-H 糖基化，使用易于去除的双齿助剂，立体选择性合成C-乙烯基糖苷。烯丙胺的 γ CH 键和高烯丙胺底物的 δ CH 键都可以高效糖基化，并具有出色的区域和立体选择性。得到的C-乙烯基糖苷可以进一步转化为多种具有高立体特异性的C-烷基糖苷。这些反应提供了一种广泛适用的方法来简化复杂C的合成-来自易于获得的起始材料的乙烯基糖苷。
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues modified at the glucose group
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hiroshi Kawamoto、Masato Nakano、Teruki Honma、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00004-4

  日期：2000.3

  A new indolocarbazole compound, NB-506 (1), modified at the glucose group yielded a beta-D-glucopyranoside, J-107,088 (2), which showed potent anticancer activity. A beta-D-ribofuranoside, J-109,534 (3), was found to be 6 times more potent than J-107,088 at inhibiting topoisomerase I.

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。
• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05574058A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Polysubstituted benzimidazoles and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredients. These compounds and compositions exhibit antiviral activity against viruse of the herpes family, particularly human cytomegalovirus and herpes simplex viruses (HSV).

  多取代苯并咪唑及含有其作为活性成分的药物组合物。这些化合物和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒活性。
• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。
• A convenient synthesis of glycosyl chlorides from sugar hemiacetals using triphosgene as the chlorine source
  作者：Robert M. Cicchillo、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00115-4

  日期：2000.9

  Treating partially protected sugar hemiacetals with triphosgene in THF results in the formation of glycosyl chlorides. The method is compatible with acid-sensitive isopropylidene protecting groups in the hemiacetal substrates.

  在THF中用三光气处理部分保护的糖半缩醛会导致糖基氯化物的形成。该方法与半缩醛底物中的酸敏感性异亚丙基保护基兼容。