1-allylguanidine hemisulfate | 54642-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allylguanidine hemisulfate
• 英文别名: allyl-guanidine; sulfate；Allyl-guanidin; Sulfat；1-Allylguanidine sulfate；2-prop-2-enylguanidine;sulfuric acid
• CAS: 54642-82-9
• 化学式: 2C₄H₉N₃*H₂O₄S
• 分子量: 296.351
• InChiKey: DBCXQYSTRDCROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯 、 1-allylguanidine hemisulfate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(2-Allylamino-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 生成 1-allylguanidine hemisulfate
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304

文献信息

• Benzylguanidines and Other Galegine Analogues Inducing Weight Loss in Mice
  作者：Geoffrey D. Coxon、Brian L. Furman、Alan L. Harvey、John McTavish、Mark H. Mooney、Mahmoud Arastoo、Alan R. Kennedy、Justice M. Tettey、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm8011933

  日期：2009.6.11

  Dimethylallylguanidine, also known as galegine, isolated from Galega officinalis, has been shown to have weight reducing properties in vivo. Substitution of the guanidine group with an N-cyano group and replacement of guanidine with amidine, pyrimidine, pyridine, or the imidazole moieties removed the weight reducing properties when evaluated in BALB/c mice. However, retention of the guanidine and replacement of the dimethylallyl group by a series of functionalized benzyl substituents was shown to exhibit, and in some cases significantly improve, the weight reducing properties of these molecules in BALB/c, ob/ob, and diet induced obesity (DIO) mice models. The lead compound identified, across all models, was 1-(4-chlorobenzyl)guanidine hemisulfate, which gave an average daily weight difference (% from time-matched controls; +/- SEM) of -19.7 +/- 1.0, -11.0 +/- 0.7, and -7.3 +/- 0.8 in BALB/c, ob/ob, and DIO models, respectively.
• KREPELKA, J.;BENES, J.;POUZAR, V.;VACHEK, J.;HOLUBEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 304-311
  作者：KREPELKA, J.、BENES, J.、POUZAR, V.、VACHEK, J.、HOLUBEK, J.

  DOI：——

  日期：——