甲基-(3-甲基噻吩-2-甲基)胺 | 860997-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基-(3-甲基噻吩-2-甲基)胺
• 中文别名: 甲基-(3-甲基-噻吩-2-基甲基)-胺
• 英文名称: methyl-(3-methyl-[2]thienylmethyl)-amine
• 英文别名: N-methyl-1-(3-methylthiophen-2-yl)methanamine
• CAS: 860997-09-7
• 化学式: C₇H₁₁NS
• mdl: MFCD04477990
• 分子量: 141.237
• InChiKey: KSWAIIKUFIWWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-(3-甲基噻吩-2-甲基)胺 、 2,2-二甲基丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,2,2-trimethyl-N-((3-methylthiophen-2-yl)methyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  高有效，选择性和代谢稳定的受体相互作用蛋白1（RIP1）抑制剂的发现，用于治疗全身性炎症反应综合征。

  摘要：

  基于其在驱动炎症和疾病病理学中的重要作用，细胞坏死已逐渐被证实是治疗动脉粥样硬化，全身性炎症反应综合征（SIRS）和缺血性损伤等疾病的有前途的治疗靶标。由于效价弱或代谢稳定性差，大多数靶向受体相互作用蛋白1（RIP1）的坏死抑制剂仍需要进一步优化。我们进行了表型筛选，并确定了具有新型酰胺结构的微摩尔分子。药物化学努力产生了高度有效的，选择性的和代谢稳定的候选药物，化合物56（RIPA -56）。生化研究和分子对接表明，RIP1是这一新的III型激酶抑制剂新系列的直接靶标。在SIRS小鼠疾病模型中，有56种有效降低了肿瘤坏死因子α（TNFα）诱导的死亡率和多器官损伤。与已知的RIP1抑制剂相比，56在人和鼠细胞中均有效，在体内更稳定，并且在动物模型研究中有效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01196
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 聚合甲醛 、 ammonium chloride 作用下， 生成 3-甲基噻吩醛 、 甲基-(3-甲基噻吩-2-甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Thiophene. IV. Preparation of 2-Thiophenaldehydes from the N-(2-Thenyl)-formaldimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a012

文献信息

• CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Ameriks Michael K.

  公开号：US20080200454A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Carbon-linked tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Adamantyl carboxamides and acetamides as potent human 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors
  作者：Xiangdong Su、Heather A. Halem、Mark P. Thomas、Cecile Moutrille、Michael D. Culler、Nigel Vicker、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.056

  日期：2012.11

  activity with selective inhibitors has beneficial effects on various metabolic disorders including insulin resistance, dyslipidemia and obesity. Here we report the discovery of a series of novel adamantyl carboxamide and acetamide derivatives as selective inhibitors of human 11β-HSD1 in HEK-293 cells transfected with the HSD11B1 gene. Optimization based on an initially identified 11β-HSD1 inhibitor (3) led

  用选择性抑制剂调节 11β-HSD1 活性对各种代谢紊乱（包括胰岛素抵抗、血脂异常和肥胖）具有有益作用。在这里，我们报告了在转染 HSD11B1 基因的 HEK-293 细胞中发现了一系列新型金刚烷基甲酰胺和乙酰胺衍生物作为人 11β-HSD1 的选择性抑制剂。基于最初确定的 11β-HSD1 抑制剂 ( 3 ) 的优化导致发现了 IC 50值在 100 nM 范围内的有效抑制剂。这些化合物也是高度选择性的 11β-HSD1 抑制剂，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。化合物15 (IC 50 = 114 nM) 对关键的人细胞色素 P450 酶具有弱抑制活性，与人肝微粒体孵育时具有中等稳定性，值得进一步开发。重要的是，化合物41 (IC 50  = 280 nM) 提供了一种新的先导化合物，它结合了金刚烷基替代物，应该能够实现进一步的系列多样化。
• Tetrahydroindoles as Multipurpose Screening Compounds and Novel Sirtuin Inhibitors
  作者：Steffen Vojacek、Lukas Schulig、Nathalie Wössner、Norman Geist、Walter Langel、Manfred Jung、Dennis Schade、Andreas Link

  DOI：10.1002/cmdc.201900054

  日期：2019.4.17

  tetrahydroindoles suitable for fragment-based drug discovery as well as a well-characterized small library intended as multipurpose screening compounds. For proof of principle, these compounds were screened against sirtuins 1-3, enzymes known to be addressable by indoles. We found that 2,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxamides are potent and selective SIRT2 inhibitors. Compound 16 t displayed

  吲哚是药物和生物有机化学中的特权结构，特别适合用作多样性的平台。在许多其他治疗领域中，吲哚支架已被用于设计芳香化合物，这些芳香化合物可用于干扰参与调节底物酰化状态的酶，例如沉默调节蛋白。但是，吲哚环的平面度不一定对所有目标酶都是最佳的，尤其是在需要使用芳族侧链进行功能化的情况下。用sp3杂交为主的非平面分子核替代平面支架是一种常见的策略，可以避免溶解性差和混杂度高的缺点，同时覆盖化学空间探索程度较低的区域。因此，我们合成了适用于基于片段的药物发现的片段状四氢吲哚，以及用作多用途筛选化合物的功能齐全的小型文库。为了进行原理证明，针对sirtuins 1-3（已知吲哚可寻址的酶）筛选了这些化合物。我们发现2,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-3-羧酰胺是有效的选择性SIRT2抑制剂。化合物16 t的IC50值为0.98μm，可作为敲击引线分析的绝佳起点。7-四氢-1H
• Potent and selective small molecule inhibitors of specific isoforms of Cdc2-like kinases (Clk) and dual specificity tyrosine-phosphorylation-regulated kinases (Dyrk)
  作者：Andrew S. Rosenthal、Cordelle Tanega、Min Shen、Bryan T. Mott、James M. Bougie、Dac-Trung Nguyen、Tom Misteli、Douglas S. Auld、David J. Maloney、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.114

  日期：2011.5

  Continued examination of substituted 6-arylquinazolin-4-amines as Clk4 inhibitors resulted in selective inhibitors of Clk1, Clk4, Dyrk1A and Dyrk1B. Several of the most potent inhibitors were validated as being highly selective within a comprehensive kinome scan. Published by Elsevier Ltd.
• PYRIDOPYRIMIDINES AS HISTAMINE H4-RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：US20210300922A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable sails or solvates thereof, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders mediated by histamine H4 receptor.