2-甲氧基苯乙胺盐酸盐 | 3167-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯乙胺盐酸盐
• 中文别名: 2-(2-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: o-Methoxyphenylethylamine hydrochloride；2-methoxy-phenethylamine; hydrochloride；2-Methoxy-phenaethylamin; Hydrochlorid；2-Methoxyphenylethylamine Hydrochloride；2-(2-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 3167-07-5
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DDEODLPPPSQYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙胺盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 苯 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(2-methoxy-phenethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Reduction of Mandelonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01333a060
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 硼烷铵络合物 、 Mn(CO)₃Br(N-(2-(methylthio)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)methanamine) 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-甲氧基苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  无磷锰催化剂可使用氨-硼烷将腈选择性转移加氢成伯胺和仲胺

  摘要：

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05406

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydroamination of Alkynes Using an Ammonia Surrogate: Synthesis of <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Synthons
  作者：Erica K. J. Lui、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.7b13783

  日期：2018.4.18

  An anti-Markovnikov selective hydroamination of alkynes with N-silylamines to afford N-silylenamines is reported. The reaction is catalyzed by a bis(amidate)bis(amido)Ti(IV) catalyst and is compatible with a variety of terminal and internal alkynes. Stoichiometric mechanistic studies were also performed. This method easily affords interesting N-silylenamine synthons in good to excellent yields and

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。
• Phenethylamines via Heck arylation of a new vinylamine equivalent
  作者：Carl A. Busacca、Robert E. Johnson、John Swestock

  DOI：10.1021/jo00064a015

  日期：1993.6

  A new vinylamine equivalent, N-vinyloxazolone 3, has been prepared in three steps and shown to undergo Heck arylation with a variety of substrates. The Heck adducts thus obtained are then converted in one step and high yield to phenethylamine hydrochlorides. As a general synthetic method for preparation of substituted phenethylamines, use of this new reagent is shown to be superior to N-vinylphthalimide in number of steps, regiospecificity, and chemical yield.
• US4419367A
  申请人：——

  公开号：US4419367A

  公开（公告）日：1983-12-06