4-biphenyl | 142011-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-biphenyl
• 英文别名: 1-[Difluoro(methylsulfanyl)methyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 142011-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂S
• 分子量: 250.312
• InChiKey: NTLZTWIDPDOZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyldithiobenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化。三氟甲基化芳香族化合物的简便合成

  摘要：

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.827

文献信息

• Oxidative Desulfurization-Fluorination of Methyl Arenedithiocarboxylates. A Convenient Synthesis of Trifluoromethylated Aromatic Compounds
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.827

  日期：1992.5

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were obtained by oxidative desulfurization-fluorination reaction of methyl arenedithiocarboxylates using n-Bu4N+H2F3>− and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH). Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics.

  三氟甲基取代的芳香族化合物通过芳烃二硫代羧酸甲酯的氧化脱硫-氟化反应获得，使用 n-Bu4N+H2F3>- 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH)。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。
• A Facile Synthesis of Trifluoromethyl- and 3,3,3-Trifluoropropenyl-Substituted Aromatic Compounds by the Oxidative Desulfurization-Fluorination of the Corresponding Carbodithioates
  作者：Satoru Furuta、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.805

  日期：1999.4

  Trifluoromethyl-substituted aromatic compounds were easily synthesized by the oxidative desulfurization-fluorination reaction of readily accessible methyl arenecarbodithioates using [n-Bu4N]H2F3 and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under extremely mild conditions. Use of N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide instead of DBH afforded difluoro(methylthio)methyl-substituted aromatics. In a similar

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。