bis(3-(trifluoromethyl)benzyl)amine | 863763-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-(trifluoromethyl)benzyl)amine
• 英文别名: Bis({[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl})amine；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanamine
• CAS: 863763-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N
• mdl: MFCD07339248
• 分子量: 333.276
• InChiKey: SHPHDCSCFBKTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-(trifluoromethyl)benzyl)amine 在 氧气 、 富勒烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  C 70作为将仲苄胺氧化为亚胺的光催化剂

  摘要：

  使用光敏C 70将苄胺催化氧化为相应的亚胺。与C 60或其他常用的光敏剂如四苯基卟啉（TPP）相比，使用C 70的优点是（1）反应速度更快，尤其是在较低的光源能量下;（2）反应简单，无需色谱即可进行后处理的干净反应; 3）降低催化剂用量。该反应适用于各种苄胺衍生物。随后在取代产物上成功地向亚胺添加亲核试剂。在DABCO和苯醌的存在下进行的猝灭实验表明单线态氧（1 O 2）和超氧自由基阴离子（O2 •–）是氧化反应中重要的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03194
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 indium(III) triflate 、 Fe(CO)₄(IMes) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到bis(3-(trifluoromethyl)benzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  串联 Fe/Zn 或 Fe/In 催化通过伯胺的选择性还原选择性合成伯胺和仲胺

  摘要：

  酰胺还原：在可见光活化下报道了串联铁/锌或铁/铟催化的伯酰胺氢化硅烷化。助催化剂（Zn(OTf) 2 与In(OTf) 3 ）的性质对 Fe(CO) 4 (IMes) 催化还原伯酰胺的选择性起着至关重要的作用：Zn 促进了伯胺的形成而仲胺是使用铟助催化剂获得的。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101874

文献信息

• SUBSTITUTED BENZYLAMINES AS CYP2A INHIBITORS AND USES THEREOF TO TREAT NICOTINE DEPENDENCE
  申请人：Ghosheh Omar

  公开号：US20090137653A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention is directed to substituted benzylamines which are useful as inhibitors of the CYP2A6 enzyme. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat nicotine dependence are also disclosed.

  本发明涉及替代苯甲胺类化合物，其可用作CYP2A6酶的抑制剂。还公开了包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗尼古丁依赖的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINES AS CYP2A INHIBITORS AND USES THEREOF TO TREAT NICOTINE DEPENDENCE<br/>[FR] BENZYLAMINES SUBSTITUEES SERVANT D'INHIBITEURS DE CYP2A ET UTILISATIONS DE CELLES-CI POUR TRAITER UNE DEPENDANCE A LA NICOTINE
  申请人：INFLAZYME PHARM LTD

  公开号：WO2006108149A2

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] This invention is directed to substitued benzylamines which are useful as inhibitors of the CYP2A6 enzyme. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat nicotine dependence are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des benzylamines substituées qui sont utilisées comme inhibiteurs de l'enzyme CYP2A6, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et des procédés pour utiliser ces composés afin de traiter une dépendance à la nicotine.
• C₇₀ as a Photocatalyst for Oxidation of Secondary Benzylamines to Imines
  作者：Rakesh Kumar、Eva H. Gleißner、Elisha Gabrielle V. Tiu、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03194

  日期：2016.1.15

  oxidation of benzylamines to the corresponding imines. The advantages of using C70 compared to C60 or other commonly used photosensitizers such as tetraphenylporphyrin (TPP) are (1) faster reaction rates, especially under lower energy of light sources, (2) clean reactions with simple workup without chromatography, and (3) lower catalyst loadings. The reactions were suitable for various benzylamine derivatives

  使用光敏C 70将苄胺催化氧化为相应的亚胺。与C 60或其他常用的光敏剂如四苯基卟啉（TPP）相比，使用C 70的优点是（1）反应速度更快，尤其是在较低的光源能量下;（2）反应简单，无需色谱即可进行后处理的干净反应; 3）降低催化剂用量。该反应适用于各种苄胺衍生物。随后在取代产物上成功地向亚胺添加亲核试剂。在DABCO和苯醌的存在下进行的猝灭实验表明单线态氧（1 O 2）和超氧自由基阴离子（O2 •–）是氧化反应中重要的反应性物质。
• Tandem Fe/Zn or Fe/In Catalysis for the Selective Synthesis of Primary and Secondary Amines via Selective Reduction of Primary Amides
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.202101874

  日期：2022.5.6

  Amide reduction: Tandem iron/zinc or iron/indium-catalysed hydrosilylation of primary amides is reported under visible light activation. The nature of the co-catalyst (Zn(OTf)2 vs In(OTf)3) played a crucial role for the selectivity of the Fe(CO)4(IMes) catalyzed reduction of primary amides: Zn promoted the formation of primary amines whereas secondary amines were obtained using indium co-catalyst.

  酰胺还原：在可见光活化下报道了串联铁/锌或铁/铟催化的伯酰胺氢化硅烷化。助催化剂（Zn(OTf) 2 与In(OTf) 3 ）的性质对 Fe(CO) 4 (IMes) 催化还原伯酰胺的选择性起着至关重要的作用：Zn 促进了伯胺的形成而仲胺是使用铟助催化剂获得的。