2-Propenal, 3,3-diphenyl-, oxime, (1E)- | 4800-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propenal, 3,3-diphenyl-, oxime, (1E)-
• 英文别名: (E)-β-phenylcinnamaldoxime；(E)-3,3-diphenyl-2-propenal oxime；β-Phenyl-zimtaldehyd-anti-oxim
• CAS: 4800-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.27
• InChiKey: QRNVPEBCDWBTEB-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenal, 3,3-diphenyl-, oxime, (1E)- 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Propenal, 3,3-diphenyl-, oxime, (1E)-
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342

文献信息

• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5,5-DISUBSTITUTED-4,5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP3725782A1

  公开（公告）日：2020-10-21

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明所要解决的问题是提供一种工业上可取的、经济的和环保的方法来生产式（3）所代表的 4,5-二氢异噁唑。 本发明通过在酸催化剂存在下，根据反应式所代表的反应，使式（2）化合物发生反应，从而制得式（3）化合物。
• Method for producing 5, 5-disubstituted-4, 5-dihydroisoxazole
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US10975041B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明所要解决的问题是提供一种工业上可取的、经济的和环保的方法来生产式（3）所代表的 4,5-二氢异噁唑。 本发明通过在酸催化剂存在下，根据反应式所代表的反应，使式（2）化合物发生反应，从而制得式（3）化合物。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。