6-amino-3-methyl-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Amino-3-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₄O
• 分子量: 320.274
• InChiKey: PRJVUQVUOPCRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 yttrium iron garnet 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到6-amino-3-methyl-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钇铁石榴石作为有力和可回收的纳米催化剂在无溶剂条件下一锅法合成吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的应用

  摘要：

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.1134/s1070428019110186

文献信息

• Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.082

  日期：2013.11

  catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives

  证明葡甲胺是一种生物基化学物质，它是通过羰基化合物或靛红，水合肼，丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛，酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围，室温下的反应条件，反应时间短，产量高，容易进行后处理过程中，催化剂的可重用性，并且不存在有害的有机溶剂。
• An Efficient Multi-component Synthesis of 6-Amino-3-methyl-4-Aryl-2,4- dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole-5-carbonitriles
  作者：G. Santhosh Kumar、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、P. Sambasiva Rao、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00304948.2013.816220

  日期：2013.9.3

  Pyrano[2,3-c]pyrazoles exhibit analgesic,14 anti-cancer,15 anti-microbial and anti-inflammatory16 activity. Furthermore dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles show molluscidal activity17,18 and are used in a screening kit for Chk 1 kinase inhibitor activity.19,20 They also find applications as pharmaceutical ingredients and bio-degradable agrochemicals.21–29 Junek and Aigner30 first reported the synthesis of pyrano[2

  多组分反应可在最短的时间内通过简单的分离程序在单个步骤中有效地构建复杂的分子；它们具有较高的经济性 1-7，因此近年来已成为一种强大的合成策略。8-10 在水性介质中进行多组分方案时更具吸引力。水具有多种好处，包括控制放热，并且可以通过单相分离技术进行产品的分离。吡喃并吡唑是一类具有生物学意义的杂环化合物，特别是二氢吡喃并[2,3-c]吡唑在促进生物活性方面发挥着重要作用，并代表了药物化学中一个有趣的模板。带有 4-H 吡喃单元的杂环化合物近年来备受关注，因为它们构成了有前景的药物的重要前体。 11-13 吡并 [2,3-c] 吡唑具有镇痛、14 抗癌、15 抗微生物和抗炎 16 活性。此外，二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑显示出杀软体动物活性 17,18，可用于 Chk 1 激酶抑制剂活性的筛选试剂盒。19,20 它们还可用作药物成分和可生物降解的农用化学品。21-29 Junek 和Aigner30
• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。