ethyl (2Z)-2-amino-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 204859-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-amino-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 204859-54-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: PHILWZKCLGRPSR-JXAWBTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.312±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl (2Z)-2-amino-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到ethyl (2Z)-2-acetamido-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides

  摘要：

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。

  DOI：

  10.1039/a803695k
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-amino-5,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides

  摘要：

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。

  DOI：

  10.1039/a803695k

文献信息

• A new synthesis of didehydroamino acid esters
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Miklòs Nyerges

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10821-8

  日期：1998.3

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 4 is described, starting from aldimines 1. The mechanism for this reaction involves the cycloaddition of an azomethine ylide 2 to an imine 1, followed by the base-catalysed ring-opening of the imidazolidine intermediate 6. This method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 4h-j catalysed by an imine 1a.

  从醛亚胺1开始，描述了一种双脱氢氨基酸（DDAA）酯4的新型合成方法。该反应的机制包括将亚甲亚胺叶立德2环加成至亚胺1，然后由碱催化的咪唑烷中间体6的开环。该方法也已扩展到亚胺1a催化的DDAA酯4h-j的合成。
• A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Ian Garnett、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a803695k

  日期：——

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 5 is described, starting from aldimines 2. The mechanism for this reaction has been shown to involve the cycloaddition of an azomethine ylide 3 to an imine 2, followed by the base-catalysed ring-opening of the resulting imidazolidine intermediate 7. This novel method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 5 catalysed by imines.

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。