2-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)vinyl)phenol | 1448251-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)vinyl)phenol；2-[1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 1448251-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: SRABAGCGOJXTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 2-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)vinyl)phenol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-4-(triisopropylsilyl)but-1-en-3-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  OH指示的2-乙烯基酚与乙炔基苯并恶唑烷的炔基化反应：迅速到达1,3-烯炔末端

  摘要：

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201412148
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基甲醇的不对称加氢酯化

  摘要：

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1002/anie.202015450

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Direct Carboxylation of Alkenyl C–H Bonds with CO₂
  作者：Kota Sasano、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja405503y

  日期：2013.7.31

  Pd-catalyzed direct carboxylation of alkenyl C-H bonds with carbon dioxide was realized for the first time. Treatment of 2-hydroxystyrenes and a catalytic amount of Pd(OAc)2 with Cs2CO3 under atmospheric pressure of CO2 afforded corresponding coumarins in good yield. Furthermore, isolation of the key alkenylpalladium intermediate via C-H bond cleavage was achieved. The reaction was proposed to undergo

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。
• OH-Directed Alkynylation of 2-Vinylphenols with Ethynyl Benziodoxolones: A Fast Access to Terminal 1,3-Enynes
  作者：Peter Finkbeiner、Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/anie.201412148

  日期：2015.4.13

  The first direct alkynylation of 2‐vinylphenols was developed. The rationally optimized hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX* in combination with [(Cp*RhCl2)2] as a CH‐activating transition metal catalyst enables the construction of a variety of highly substituted 1,3‐enynes in high yields of up to 98 %. This novel CH activation method shows excellent chemoselectivity and exclusive (Z)‐stereoselectivity

  首次开发了2-乙烯基苯酚的直接炔基化反应。的合理优化高价碘试剂TIPS-EBX *与[（CP *的RhCl组合2）2 ]为C  H-活化的过渡金属催化剂使各种高度取代的1,3-烯炔的在高收率的施工高达98％。此新型C-  ħ活化方法表现出优异的化学选择性和独占（Ž）-stereoselectivity，并且它是显着也是温和并耐受多种官能团。此外，还证明了合成的1，3-烯炔的修饰。据我们所知，这是用高价碘试剂进行OH指导的CH烷基化的第一个例子。
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。