(3R,3aR,6R,7aR)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one | 143949-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,6R,7aR)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 143949-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SQBFEPPHHWSZJO-FDDDBJFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,7aR)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以92%的产率得到(6R)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentanal 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硼酸三甲酯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R,3aR,6R,7aR)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61320-5

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• An efficient total synthesis of (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone
  作者：Kozo Shishido、Osamu Irie、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61320-5

  日期：1992.8

  Total synthesis of (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone has been achieved diastereoselectively via a fused butenolide construction strategy based on an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of nitrile oxide.