(2R)-1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-2,6-dimethylheptan-1-one | 157809-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2R)-1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-2,6-dimethylheptan-1-one
• CAS: 157809-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂S₂
• 分子量: 304.518
• InChiKey: OQWZTOQVQBVMJQ-ZXYWRSMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-2,6-dimethylheptan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(R)-2,6-dimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-2,6-二甲基庚酸的对映选择性合成：DITOX不对称结构单元的首次应用

  摘要：

  1,3-二硫杂环丁烷一氧化物（DITOX）不对称结构单元/手性助剂已被用于制备（R）-（-）-2,6-二甲基庚酸（1）（一种香茅醛的简单衍生物），分为两种从（2）开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77184-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基戊烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2R)-1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-2,6-dimethylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用DiTOX手性助剂的对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00837-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-2,6-dimethyl heptanoic acid: The first application of the DITOX asymmetric building block
  作者：Philip C. Bulman Page、Steve M. Allin、Eric W. Collington、Robin A.E. Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77184-x

  日期：1994.4

  The 1,3-dithiane 1-oxide (DITOX) asymmetric building block/chiral auxiliary has been used to prepare (R)-(−)-2,6-dimethyl heptanoic acid (1), a simple derivative of citronellal, in two steps from (2).

  1,3-二硫杂环丁烷一氧化物（DITOX）不对称结构单元/手性助剂已被用于制备（R）-（-）-2,6-二甲基庚酸（1）（一种香茅醛的简单衍生物），分为两种从（2）开始。
• Enantioselective synthesis of α-methyl carboxylic acids using a DiTOX chiral auxiliary
  作者：Philip C Bulman Page、Michael J McKenzie、Steven M Allin、Sukhbinder S Klair

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00837-5

  日期：1997.9

  Five α-methyl carboxylic acids have been prepared with high e.e.s using 1,3-dithiane 1-oxide (DiTOX) units as the stereocontrolling elements and sources of chirality.

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。