S,S-Di-p-tolyl-N-p-tolylsulfonylsulfilimin | 50546-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-Di-p-tolyl-N-p-tolylsulfonylsulfilimin
• 英文别名: N-(bis-p-tolyl-$l^{4}-sulfanylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[bis(4-methylphenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 50546-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: ALULNSRMFBKGSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  560.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-Di-p-tolyl-N-p-tolylsulfonylsulfilimin 在 硫酸 作用下， 以39 %的产率得到S,S-di(4-tolyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  金催化 [3,3]-邻炔基-S,S-二芳基硫亚胺的 Sigmatropic 重排

  摘要：

  高度功能化的 5 H-吡咯并 [2,3- b ] 吡嗪核，在 C-7 位携带二芳基硫醚部分，使用易于获得的邻炔基取代的S，S-二芳基硫亚胺从金催化反应中获得首次作为分子内氮烯转移试剂。反应在温和的条件下进行，提供优异的产率，同时容忍多种不同的取代模式。我们为分子内反应机制提供了实验证据，可能包括前所未有的金催化氨基硫 [3,3]-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00953
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 S,S-Di-p-tolyl-N-p-tolylsulfonylsulfilimin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of TetraalkylammoniumN-Chloro-p-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides

  摘要：

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3341

文献信息

• Reduction of Sulfilimines to Sulfides with Phosphorus Pentasulfide
  作者：I. W. J. STILL、K. TURNBULL

  DOI：10.1055/s-1978-24806

  日期：——
• NUMATA TATSUO; TOGO HIDEO; OAE SHIGERU, CHEM. LETT., 1979, NO 4, 329-332
  作者：NUMATA TATSUO、 TOGO HIDEO、 OAE SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, TAMOTSU;YOSHIDA, DAISABURO;HOJYO, JUN;TERAUCHI, HIRANARI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3341-3342
  作者：YAMAMOTO, TAMOTSU、YOSHIDA, DAISABURO、HOJYO, JUN、TERAUCHI, HIRANARI

  DOI：——

  日期：——
• STILL I. W. J.; TURNBULL K., SYNTHESIS, 1978, NO 7, 540-541
  作者：STILL I. W. J.、 TURNBULL K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Tetraalkylammonium<i>N</i>-Chloro-<i>p</i>-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides
  作者：Tamotsu Yamamoto、Daisaburo Yoshida、Jun Hojyo、Hiranari Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3341

  日期：1984.11

  Tetraalkylammonium N-chloro-p-toluenesulfonamides were prepared from chloramine T and tetraalkylammonium chlorides as a substance corresponding to anhydrous chloramine T, and found to give rise to the effective tosylimination of phosphorus compounds and diaryl sulfides.

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。