1-(3-phenyl-oxiranyl)-propan-1-ol | 4364-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-oxiranyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1,2-epoxy-1-phenyl-pentan-3-ol；1-Phenyl-1,2-epoxy-pentanol-(3)；1-(3-phenyloxiran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 4364-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BFTKXZFKFSJTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 1-(3-phenyl-oxiranyl)-propan-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(3-phenyloxiran-2-yl)propyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脂肪酶催化的环氧仲醇酯水解：Sharpless氧化的替代方法

  摘要：

  环氧丁酸酯（4）的脂肪酶催化的水解反应的对映选择性和产率依赖于次级烯丙醇的R.夏普勒斯氧化（8，R 2 Pr）成立，在（4，R的脂肪酶催化的水解2 Pr ）-异构体比-异构体具有更高的ee 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95176-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenyloxiran-2-yl)propyl butanoate 在 porcine-pancreatic lipase 作用下， 以52%的产率得到1-(3-phenyl-oxiranyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脂肪酶催化的环氧仲醇酯水解：Sharpless氧化的替代方法

  摘要：

  环氧丁酸酯（4）的脂肪酶催化的水解反应的对映选择性和产率依赖于次级烯丙醇的R.夏普勒斯氧化（8，R 2 Pr）成立，在（4，R的脂肪酶催化的水解2 Pr ）-异构体比-异构体具有更高的ee 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95176-1

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  作者：Ann Rowley Kelly、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja051291k

  日期：2005.10.1

  report, we outline a highly enantio- and diastereoselective one-pot method for the efficient synthesis of synthetically useful acyclic epoxy alcohols and allylic epoxy alcohols. Our method takes advantage of a highly enantioselective C-C bond-forming reaction to set the initial chirality. The resulting allylic zinc alkoxide intermediate is then epoxidized in situ using either dioxygen or TBHP in the

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、
• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• Temnikowa; Martynow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 499,506
  作者：Temnikowa、Martynow

  DOI：——

  日期：——
• PANSEVICH-KOLYADA V. I.; BOGUSH B. K., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 1, 93-+
  作者：PANSEVICH-KOLYADA V. I.、 BOGUSH B. K.

  DOI：——

  日期：——