trans-[PtCl2(NH3)(4-picoline)] | 479197-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-[PtCl2(NH3)(4-picoline)]
• 英文别名: trans-PtCl2(NH3)(4-picoline)；trans-[PtCl2(NH3)(4-pic)]；Azane;4-methylpyridine;platinum(2+);dichloride
• CAS: 479197-05-2；134609-57-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂N₂Pt
• 分子量: 376.145
• InChiKey: NOJLHCSEYHSSRE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[PtCl2(NH3)(4-picoline)] 、 sodium azide 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84.2%的产率得到trans-Pt(N3)2(NH3)(4-picoline)
  参考文献：
  名称：

  光敏反氨/胺二叠氮铂（IV）配合物

  摘要：

  摘要合成了八种新的八面体PtIV络合物，其类型为反式，反式，反式-[Pt（N3）2（OH）2（NH3）（Am）]，其中Am =甲胺（2），乙胺（4），据报道噻唑（6），2-甲基吡啶（8），3-甲基吡啶（10），4-甲基吡啶（12），环己胺（14）和喹啉（16），包括配合物的X射线晶体结构2， 8、14和两个前体PtII配合物（反式[[Pt（N3）2（NH3）（甲胺）]（1）和反式[Pt（N3）2（NH3）（环己胺）] （13））。用UVA光照射会迅速导致叠氮化物到PtIV电荷转移带的强度损失，并引起铂的光还原。这些复合物具有用作光活化抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.02.039
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 cisplatin 以 水 为溶剂， 生成 trans-[PtCl2(NH3)(4-picoline)]
  参考文献：
  名称：

  光敏反氨/胺二叠氮铂（IV）配合物

  摘要：

  摘要合成了八种新的八面体PtIV络合物，其类型为反式，反式，反式-[Pt（N3）2（OH）2（NH3）（Am）]，其中Am =甲胺（2），乙胺（4），据报道噻唑（6），2-甲基吡啶（8），3-甲基吡啶（10），4-甲基吡啶（12），环己胺（14）和喹啉（16），包括配合物的X射线晶体结构2， 8、14和两个前体PtII配合物（反式[[Pt（N3）2（NH3）（甲胺）]（1）和反式[Pt（N3）2（NH3）（环己胺）] （13））。用UVA光照射会迅速导致叠氮化物到PtIV电荷转移带的强度损失，并引起铂的光还原。这些复合物具有用作光活化抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.02.039

文献信息

• Contrasting Chemistry of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Platinum(II) Diamine Anticancer Compounds:  Hydrolysis Studies of Picoline Complexes
  作者：Geraldine McGowan、Simon Parsons、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/ic050763t

  日期：2005.10.1

  4-picoline (3) trans isomers, the ring is tilted by 58 degrees /60 degrees (2 molecules/unit cell) and by 56 degrees , respectively. Hydrolysis may be an important step in the intracellular activation and anticancer mechanism of action of these complexes. The first hydrolysis step is relatively fast even at 277 K, with rate constants (determined by 1H,15N NMR) of k1 = 2.6 x 10(-5) s(-1), 12.7 x 10(-5) s(-1)

  顺式[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]（AMD473）目前正在作为抗癌药物进行临床试验。反式异构体AMD443（1）在多种癌细胞系中也具有细胞毒性。反式异构体（1）的X射线晶体结构表明，与几乎垂直（103度）的顺式异构体相反，吡啶环相对于铂方平面倾斜69度。在3-picoline（2）和4-picoline（3）反式异构体中，环分别倾斜58度/ 60度（2个分子/晶胞）和56度。水解可能是这些复合物的细胞内活化和抗癌作用机制中的重要步骤。第一步水解即使在277 K时也相对较快，速率常数（由1H，15N NMR确定）为k1 = 2.6 x 10（-5）s（-1），12.7 x 10（-5）s（-1） ）和5。2 x 10（-5）s（-1）（I = 0.1 M）分别形成1-3的一元水合物。尽管3的水解比2慢，但水解程度更大。在277 K时，三种配合物均未见透水配合物形成，在310 K时，