2-thexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1421931-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-thexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylbutan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1421931-18-1
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₂
• 分子量: 198.113
• InChiKey: ZXYHIKKBHZZGRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸酯与溴代甲基锂反应中影响叔烷基迁移的因素

  摘要：

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。

  DOI：

  10.1021/jo4000459
• 作为产物：
  描述：

  isopropyldimethylborane 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 1,1-二氯甲醚 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-thexyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-1-lithiopropene，一种功能性有机锂试剂，及其与烷基硼酸盐反应生成 3-Alkylprop-1-en-3-ols

  摘要：

  试剂3-氯-1-硫代丙烯( 4 )可以通过用t -BuLi处理1-溴-3-氯丙烯来产生。它是不稳定的，但如果在烷基硼酸酯（例如3 ）存在下在低温下生成，则会原位捕获重排产物2，其在氧化时以良好的产率得到 3-烷基丙-1-烯-3-醇。该反应适用于伯、仲、苄基甚至叔烷基硼酸酯，提供带有几乎任何使用有机硼烷化学可获得的烷基并结合这些基团的所有特征的烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo4018028

文献信息

• 3-Chloro-1-lithiopropene, a Functional Organolithium Reagent, and Its Reactions with Alkylboronates To Give 3-Alkylprop-1-en-3-ols
  作者：Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones

  DOI：10.1021/jo4018028

  日期：2013.9.20

  on oxidation give 3-alkylprop-1-en-3-ols in good yields. The reaction works for primary, secondary, benzylic, and even tertiary alkylboronic esters, providing allylic alcohols bearing almost any alkyl group available using organoborane chemistry and incorporating all features of such groups.

  试剂3-氯-1-硫代丙烯( 4 )可以通过用t -BuLi处理1-溴-3-氯丙烯来产生。它是不稳定的，但如果在烷基硼酸酯（例如3 ）存在下在低温下生成，则会原位捕获重排产物2，其在氧化时以良好的产率得到 3-烷基丙-1-烯-3-醇。该反应适用于伯、仲、苄基甚至叔烷基硼酸酯，提供带有几乎任何使用有机硼烷化学可获得的烷基并结合这些基团的所有特征的烯丙醇。
• Factors Affecting Migration of Tertiary Alkyl Groups in Reactions of Alkylboronic Esters with Bromomethyllithium
  作者：Mark C. Elliott、Keith Smith、D. Heulyn Jones、Ajaz Hussain、Basil A. Saleh

  DOI：10.1021/jo4000459

  日期：2013.4.5

  be of great potential for the formation of quaternary carbon centers but often give poor yields/conversions. Calculations and experimental evidence show that tert-alkyl groups migrate less effectively than other types of alkyl group in such reactions and that O-migration competes. Furthermore, slow/incomplete capture of the bromomethyl reagent by the boronic ester is a problem in more hindered systems

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。