1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one | 196952-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
• CAS: 196952-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: UNYSYSAFSNOBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-[5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)furan-3-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Isomerizations on silica gel: Synthesis of allenyl ketones and the first Nazarov cyclizations of vinyl allenyl ketones
  作者：A Stephen、K Hashmi、Jan W Bats、Ji-Hyun Choi、Lothar Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01619-0

  日期：1998.10

  chromatographic workup of crude, terminal propargyl ketones 5 on silica gel directly leads to terminal allenyl ketones 6. When the other substituent on 5 was electron-rich, 7 was observed as side-product. If the other substituent on 5 was electron-poor, the isomeric 1-propynyl ketone 8 was the side-product. Chromatography of the crude propargyl vinyl ketones 10 on silica gel delivers the products of a Nazarov

  进行Dess-Martin氧化，然后在硅胶上进行粗制的末端炔丙基酮5的色谱处理，直接制得末端烯基酮6。当5上的另一个取代基富含电子时，观察到7为副产物。如果5上的另一个取代基是电子贫的，则异构的1-丙炔基酮8是副产物。在硅胶上色谱分离粗制炔丙基乙烯基酮10，得到纳扎罗夫环化产物。
• Room temperature Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl-catalyzed aerobic oxidation of homopropargylic alcohols
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.082

  日期：2013.11

  and eco-friendly aerobic oxidation of homopropargylic alcohols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts at room temperature under atmospheric pressure was developed affording corresponding homopropargylic ketones with moderate to good yields. Aryl, heteroaryl as well as alkyl 1,2-allenic ketones were obtained by the isomerization of corresponding terminal homopropargylic ketones through column chromatographic

  使用的Fe homopropargylic醇的实际和生态友好的有氧氧化（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO / NaCl的如在大气压下室温催化剂的开发得到对应homopropargylic酮与中度至良好的产率。芳基，杂芳基以及烷基1,2-丙二烯酮类通过柱层析后处理在硅胶上相应的端子homopropargylic酮的异构化获得的。
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。