N-Acryloyl-(2S,4S)-4-(diphenylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine | 73300-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Acryloyl-(2S,4S)-4-(diphenylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-4-diphenylphosphanyl-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 73300-49-9
• 化学式: C₃₂H₃₁NOP₂
• 分子量: 507.552
• InChiKey: OBTXVZTUOODMSU-HVNZXBJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) 、 N-Acryloyl-(2S,4S)-4-(diphenylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine 、 对二乙烯苯 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  PARRINELLO G.; STILLE J. K., AMER. CHEM. SOC. POLYM. PREPR., 27,(1986) N 2, 9-10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 N-Acryloyl-(2S,4S)-4-(diphenylphosphino)-2-<(diphenylphosphino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a023

文献信息

• STILLE, J. K.
  作者：STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• PARRINELLO G.; STILLE J. K., AMER. CHEM. SOC. POLYM. PREPR., 27,(1986) N 2, 9-10
  作者：PARRINELLO G.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——
• ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0314759A1

  公开（公告）日：1989-05-10
• EP0314759A4
  申请人：——

  公开号：EP0314759A4

  公开（公告）日：1990-01-29
• [EN] ASYMMETRIC HYDROFORMYLATIONS OF PROCHIRAL OLEFINS TO CHIRAL ALDEHYDES IN HIGH ENANTIOMERIC EXCESS
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1988008835A1

  公开（公告）日：1988-11-17

  (EN) Asymmetric hydroformylations of chiral olefins can be achieved by contacting, under hydroformylation conditions, an olefin containing a prochiral center with hydrogen and carbon monoxide in the presence of a catalyst comprising a complex of platinum II and N-(t-butoxycarbonyl)-(2S, 4S)-4-(diphenylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl] pyrrolidine and stannous chloride, and removing the resulting chiral aldehyde as it is formed. A preferred method of removing the resulting chiral aldehyde is through the use of a trapping agent such as triethyl orthoformate, trimethyl orthoformate, triethyl orthoacetate, trimethyl orthoacetate, acetone diethyl ketal and acetone dimethyl acetal used in the presence of a solid catalyst support such as cross-linked polystyrene.(FR) Des hydroformylations asymétriques d'oléfines chirales peuvent être obtenues en mettant en contact, dans des conditions d'hydroformylation, une oléfine contenant un centre prochiral avec de l'hydrogène et de l'oxyde de carbone en présence d'un catalyseur comprenant un complexe de platine II et de N-(t-butoxycarbonyl)-2S,4S)-4-(diphénylphosphino)-2-[(diphénylphosphino)méthyl] pyrrolidine et du chlorure stanneux, et en extrayant l'aldéhyde chiral résultant à mesure qu'il se forme. Un procédé préféré d'extraction de l'aldéhyde chiral résultant consiste à utiliser un agent d'emprisonnement tel qu'un orthoformate de triéthyle, un orthoformate de triméthyle, un orthoacétate de triéthyle, un orthoacétate de triméthyle, un diéthyl-cétal d'acétone et un diméthyl-acétal d'acétone utilisé en présence d'un support catalyseur à l'état solide tel qu'un polystyrène réticulé.