ethyl (S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanoate | 1413858-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-phenyl-3-(p-tolyl)propanoate；ethyl (3S)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1413858-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GHRCUQBNOWDIGM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 boroxin 、 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  稳健的异质金/钯和手性修饰铑纳米粒子催化的好氧氧化-纯化-不对称CC键形成的集成过程

  摘要：

  我们已经在好氧和含水条件下使用金属纳米颗粒作为坚固的多相催化剂，完成了氧化-烯烃化-不对称1,4-加成反应的集成过程。金/钯双金属纳米颗粒成功地催化了好氧氧化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应的串联过程。各种各样的底物以高收率和优异的选择性提供了所需的产物。此串联过程进一步与由手性铑纳米粒子催化的不对称1,4-加成反应相关，以实现具有挑战性的三步法，一锅法连续反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500529

文献信息

• Heterogeneous Chiral Diene‐Rh Complexes for Asymmetric Arylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds, Nitroalkenes, and Imines
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201900526

  日期：2019.8.21

  A chiral diene ligand with tertiary alkyl amine‐derived secondary amide moiety was immobilized on cross‐linked polystyrene (PS) by radical polymerization, which was combined with Rh to form heterogeneous chiral Rh complexes (PS‐diene Rh−Cl). PS‐diene Rh−Cl catalyzed asymmetric arylation reactions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds (ketones, esters, and amides), nitroalkenes, and imines afforded

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。
• Heterogeneous Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on chiral polymers
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c9sc02670c

  日期：——

  chiral Rh and Rh/Ag bimetallic nanoparticle catalysts consisting of polystyrene-based polymers with chiral diene moieties. The catalysts enable high-to-excellent yields and enantioselectivities to be obtained in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ketones, esters, and amides, and in other asymmetric reactions. The catalysts could be readily

  尽管具有均质手性催化剂的优点，例如对可持续社会的环境友好性，但其发展远远落后于均质手性催化剂。我们在本文中描述了由具有手性二烯部分的聚苯乙烯基聚合物组成的新型多相手性Rh和Rh / Ag双金属纳米颗粒催化剂。该催化剂能够在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物（如酮，酯和酰胺）的不对称1,4-加成反应中以及在其他不对称反应中获得高至优异的收率和对映选择性。催化剂可以很容易地通过简单的过滤回收并重复使用。它们也可以应用于连续流合成。我们还将讨论基于XPS分析的可能反应物种的性质。
• Cellulose-supported chiral rhodium nanoparticles as sustainable heterogeneous catalysts for asymmetric carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c5sc02510a

  日期：——

  Cellulose-supported chiral Rh nanoparticle (NP) catalysts have been developed.

  纤维素支持的手性铑纳米颗粒（NP）催化剂已经被开发出来。
• Copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters with chiral phenol–carbene ligands
  作者：Shohei Mimura、Sho Mizushima、Yohei Shimizu、Masaya Sawamura

  DOI：10.3762/bjoc.16.50

  日期：——

  A chiral phenol–NHC ligand enabled the copper-catalyzed enantioselective conjugate reduction of α,β-unsaturated esters. The phenol moiety of the chiral NHC ligand played a critical role in producing the enantiomerically enriched products. The catalyst worked well for various (Z)-isomer substrates. Opposite enantiomers were obtained from (Z)- and (E)-isomers, with a higher enantiomeric excess from the

  手性苯酚-NHC配体能够使铜催化的α，β-不饱和酯的对映选择性共轭还原。手性NHC配体的酚部分在产生对映体富集的产物中起关键作用。该催化剂对各种（Z）-异构体底物都适用。相反的对映异构体从（Z）-和（E）-异构体获得，更高的对映异构体过量从（Z）-异构体获得。
• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids with nitroalkenes: reaction mechanism and development of homogeneous and heterogeneous catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Kohei Nishino、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7sc03025h

  日期：——

  Asymmetric 1,4-addition reactions with nitroalkenes are valuable because the resulting chiral nitro compounds can be converted to various useful species often used as chiral building blocks in drug and natural product synthesis. In the present work, asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids with nitroalkenes catalyzed by a rhodium complex with a chiral diene bearing a tertiary butyl amide

  与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应非常有价值，因为所得的手性硝基化合物可以转化为通常用作药物和天然产物合成中的手性结构单元的各种有用物质。在本工作中，开发了由铑配合物与带有叔丁基酰胺部分的手性二烯催化的芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应。仅0.1mol％的手性铑配合物可以催化反应并以优异的对映选择性高产率地得到所需产物。使用相同的手性配体作为改性剂，可以将由此开发的均相催化剂转化为可重复使用的异质金属纳米粒子系统，并使用具有交联部分的聚苯乙烯衍生的聚合物将其固定化，保持相同水平的对映选择性。据我们所知，这是异质体系中芳基硼酸与硝基烯烃的不对称1,4-加成反应的第一个例子。在均相和非均相体系中，在没有任何添加剂（例如KOH或KHF2）的情况下，在足够的水存在下，可获得广泛的底物通用性和较高的催化转化率。通过机理研究获得了与催化循环中的限速步骤，水的重要性，仲酰胺部分在配体中的作用以及