3-(1,2-epoxy-cyclohexyl)-1-phenyl-azetidin-2-one | 71250-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(1,2-epoxy-cyclohexyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-(7-Oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-phenyl-2-azetidinone；3-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 71250-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: AVHXWZSHSPFBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-epoxy-cyclohexyl)-1-phenyl-azetidin-2-one 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Phenylaminomethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fries型酸催化的1-芳基氮杂环丁烷-2-酮重排形成2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮及相关化合物

  摘要：

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。

  DOI：

  10.1039/p19800002105
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohex-1-enyl-1-phenyl-azetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,2-epoxy-cyclohexyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-butyrolactones involving .beta.-lactam-induced ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01336a038

文献信息

• KANO S.; EBATA T.; FUNAKI K.; SHIBUYA S., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3946-3948
  作者：KANO S.、 EBATA T.、 FUNAKI K.、 SHIBUYA S.

  DOI：——

  日期：——
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2105-2111
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones and related compounds via Fries-type acid-catalysed rearrangement of 1-arylazetidin-2-ones
  作者：Shinto Kano、Tsutomu Ebata、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/p19800002105

  日期：——

  corresponding 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones via acyl migration and N–CO fission. In the case of 1-(3-substituted phenyl)azetidin-2-ones, two positional isomeric products, 5- and 7-substituted 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones were obtained. 4-Methyl-, 4-ethoxycarbonyl-, and 4-piperidin-2yl-1-arylazetidin-2-ones and their analogues were also converted into the corresponding 2-substituted 2,3dihydro-4(1H)-quinolones

  各种1-芳基氮杂环丁烷-2-酮在回流下用三氟乙酸，100°C或浓的甲磺酸处理。通过酰基迁移和N–CO裂变生成硫酸，得到相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。在1-（3-取代的苯基）氮杂环丁烷-2-酮的情况下，获得两个位置异构产物，即5-和7-取代的2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮。在酸性条件下，还将4-甲基-，4-乙氧基羰基-和4-哌啶-2-基-1-芳基氮杂环丁烷-2-酮及其类似物转化为相应的2-取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹诺酮。 。3-取代的1-苯基氮杂环丁烷-2-酮（36）和（37）被转化为呋喃[3,2- c通过应用该方法分别制得]喹啉系统（38）和（40）。
• New synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-butyrolactones involving .beta.-lactam-induced ring closure
  作者：Shinz Kano、Tsutomu Ebata、Kentaro Funaki、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo01336a038

  日期：1979.10