cis-4-Phenyl-3-butennitril | 20068-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-Phenyl-3-butennitril
• 英文别名: cis-4-Phenyl-3-butenonitril；(Z)-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 20068-09-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: CQWHLNCODHOFCT-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-Phenyl-3-butennitril 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 丙酮氰醇 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到(E)-4-苯基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  轴向手性通过镍催化的手性异戊烯的氢氰化转移†

  摘要：

  丙二烯的轴向手性的转移已开始被用作产生中心手性的有力方法，特别是通过使用过渡金属催化。在这种通信中，手性丙二烯的轴向手性的转印通过镍催化氢氰化通过两个区域选择性和面选择性hydronickelation以及区域选择性还原消除来实现。将该方案应用于12种底物，并得到具有高达97％ee的手性腈。还介绍了使用手性烯丙炔的氢氰化环化的进一步应用，以及对消旋作用的相应机理的讨论。

  DOI：

  10.1039/c7ob00047b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-苯基-3-丁烯腈 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-4-Phenyl-3-butennitril
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G.; Laconche,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2149 - 2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalyzed Diastereoselective Isomerization of Cinnamyl Chlorides to Cyclopropanes
  作者：Bin Xu、Ludovic Troian-Gautier、Ryan Dykstra、Robert T. Martin、Osvaldo Gutierrez、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.0c00147

  日期：2020.4.1

  Endergonic isomerizations are thermodynamically unfavored processes that are difficult to realize under thermal conditions. We report a photocatalytic diastereoselective isomerization of acyclic cinnamyl chlorides to strained cyclopropanes. Quantum mechanical calculations (uM06-2X and DLPNO), including TD-DFT calculations, and experimental studies provide evidence for the energy transfer from an iridium

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。
• General, Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β,γ-Unsaturated Nitriles Promoted by Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、David Santos、Nieves R. Paz

  DOI：10.1021/ol801752m

  日期：2008.10.16

  A method to obtain (Z)-beta,gamma-unsaturated nitriles in high or good yields and with moderate or high stereoselectivity is described. The products were achieved through the photoinduced metalation of 3-acetoxy-4-chloronitriles with Sml(2). The starting compounds were readily prepared, and a mechanism is proposed to explain this stereoselective beta-elimination reaction.
• Preparation of Hindered Aniline CyanH and Application in the Allyl-Ni-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyls
  作者：Alexandra K. Bodnar

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0263

  日期：——
• Transfer of axial chirality through the nickel-catalysed hydrocyanation of chiral allenes
  作者：Yuka Amako、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c7ob00047b

  日期：——

  The transfer of axial chirality of allenes is beginning to be exploited as a powerful method for creating central chirality, particularly through the use of transition metal catalysis. In this communication, the transfer of axial chirality of chiral allenes via nickel-catalysed hydrocyanation is achieved through both regio- and face-selective hydronickelation as well as regioselective reductive elimination

  丙二烯的轴向手性的转移已开始被用作产生中心手性的有力方法，特别是通过使用过渡金属催化。在这种通信中，手性丙二烯的轴向手性的转印通过镍催化氢氰化通过两个区域选择性和面选择性hydronickelation以及区域选择性还原消除来实现。将该方案应用于12种底物，并得到具有高达97％ee的手性腈。还介绍了使用手性烯丙炔的氢氰化环化的进一步应用，以及对消旋作用的相应机理的讨论。
• Descotes,G.; Laconche,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2149 - 2155
  作者：Descotes,G.、Laconche,P.

  DOI：——

  日期：——