3-Phenyl-2-butenal-dimethylhydrazon | 102651-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-butenal-dimethylhydrazon
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(3-phenyl-but-2-enylidene)-hydrazine；N-methyl-N-(3-phenylbut-2-enylideneamino)methanamine
• CAS: 102651-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MVNXMZYIXWATQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-2-butenal-dimethylhydrazon 在 盐酸 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-Phenyl-but-2-en-1-al 、 (E)-3-苯基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的双碳同系化为 α,β-不饱和醛。

  摘要：

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。

  DOI：

  10.3390/molecules16065062
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 、 N,N,N',N'-tetramethyl-1,2,5-triaza-pentadienium cation 生成 3-Phenyl-2-butenal-dimethylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New functional wittig reagent for the formylolefination of aldehydes and ketones
  作者：Henri-Jean Cristau、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94550-7

  日期：1990.1

  Wittig's reagent for n + 2 homologation of aldehydes and ketones into α, β-unsaturated aldehydes via the corresponding hydrazones is described.

  描述了用于通过相应的n将醛和酮n + 2均化为α，β-不饱和醛的Wittig试剂。
• Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Richard J. Petroski、Karl Vermillion、Allard A. Cossé

  DOI：10.3390/molecules16065062

  日期：——

  Phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes or ketones to unbranched- or methyl-branched α,β-unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。
• Zimmermann, Birgit; Lerche, Holger; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2848 - 2858
  作者：Zimmermann, Birgit、Lerche, Holger、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——