ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: FJCOKOKWPIGNKO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7

文献信息

• Reaction of Cyclic Sulfates with Phosphines
  作者：Kwan Soo Kim、Yung Hyup Joo、In Wook Kim、Kyoung Rim Lee、Duk Young Cho、Minjeong Kim、In Haeng Cho

  DOI：10.1080/00397919408011712

  日期：1994.4

  Abstract In their reactions with phosphines, cyclic sulfates 9, 10, 11, and 12 afforded corresponding olefins by way of phosphonium sulfate salts whereas sugar cyclic sulfates 21 and 22 gave anhydrosugar 23.

  摘要 在它们与膦的反应中，环硫酸盐 9、10、11 和 12 通过硫酸鏻盐得到相应的烯烃，而糖环硫酸盐 21 和 22 得到脱水糖 23。
• Lohray, B. B.; Bhushan, Vidya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 471 - 473
  作者：Lohray, B. B.、Bhushan, Vidya

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。