ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 163893-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 163893-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: NUOFTBLAZNBSIG-ALJWHKCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7

文献信息

• Lohray, B. B.; Bhushan, Vidya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 471 - 473
  作者：Lohray, B. B.、Bhushan, Vidya

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。