(2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylbutanal
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-phenylbutanal
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SMEMYAIGCRAVQX-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2-methyl-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性苯基从硅向碳的迁移

  摘要：

  在本信中，报道了第一个立体选择性基团1,5-苯基从硅转移到碳。在该ipso取代反应中测试了二苯基（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚，相应的麦芽化和甲锡烷基化衍生物，以及一些衍生自市售硅保护基的甲硅烷基醚。获得的非对映选择性高达11：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02045-0

文献信息

• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre at the ? position
  作者：Ian Fleming、Jeremy J. Lewis

  DOI：10.1039/p19920003257

  日期：——

  and protonation of the enolates 10, 27, 31 and 36 are diastereoselective in conformity to a general rule, summarised in the drawing 1, governing the stereochemistry of electrophilic attack on a double bond adjacent to a stereogenic centre. The sense of the selectivity is, with one exception, opposite to that of the corresponding nucleophilic attack on a carbonyl group adjacent to a stereogenic centre

  的烯醇化物的甲基化7，24，28和33和质子化的烯醇化物的10，27，31和36是在符合一般规则非对映选择性，在图形总结1，治电攻击的立体化学上的双键相邻立体感中心。选择性的感觉与在立体定向中心附近的羰基上的相应亲核攻击的感觉相反，在另一个方面，它遵循克拉姆法则和费金-安赫规则，其总结见图2。。例外情况可能是减少量40 → 38 + 39，其中39是主要乘积。如果将异丙基计算为比苯基“大”，则该结果与克拉姆法和费尔金-安赫法则不一致，而格利雅反应37 → 38 + 39，其中39仍然是主要产物，以及相应的亲电反应33 → 34 + 35，其中34为主要产品，36 → 34 + 35，其中35为主要产品 作为主要产品，均与异丙基有效地大于苯基一致。
• Stereochemical Outcome of the Biocatalysed Reduction of Activated Tetrasubstituted Olefins by Old Yellow Enzymes 1–3
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/adsc.201100504

  日期：2012.1

  old yellow enzymes (OYEs) 1–3. The comprehension of the resulting data required a careful analysis of the stereochemical course of this kind of reaction. The investigation of the bioreduction of tetrasubstituted alkenes allowed us to appreciate the contribution of several factors (configuration of the starting alkene, mechanism of hydrogen addition, substrate binding mode) to the overall stereochemistry

  四取代活化烯烃的（E）和（Z）立体异构体的烯还原酶介导的反应是通过分离的旧黄色酶（OYEs）1-3进行的。对所得数据的理解需要仔细分析这种反应的立体化学过程。对四取代烯烃的生物还原的研究使我们认识到几个因素（起始烯烃的构型，氢加成的机理，底物结合模式）对反应的整体立体化学的贡献。
• Stereoselective phenyl migration from silicon to carbon
  作者：Armido Studer、Martin Bossart、Hanno Steen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02045-0

  日期：1998.11

  In the present letter, the first stereoselective radical 1,5 phenyl transfer from silicon to carbon is reported. Diphenyl(trimethylsilyl)silyl ethers, the corresponding germylated and stannylated derivatives, and also some silyl ethers derived from commercially available silicon protecting groups were tested in thisipso substitution reaction. Diastereoselectivities of up to 11:1 were obtained.

  在本信中，报道了第一个立体选择性基团1,5-苯基从硅转移到碳。在该ipso取代反应中测试了二苯基（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚，相应的麦芽化和甲锡烷基化衍生物，以及一些衍生自市售硅保护基的甲硅烷基醚。获得的非对映选择性高达11：1。