2-甲酰基-1,4-苯二羧酸-1,4-二甲酯 | 1053661-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-1,4-苯二羧酸-1,4-二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-formylterephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-formylterephthalate；dimethyl 2-formylbenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1053661-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FERDJLRBMVPYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-1,4-苯二羧酸-1,4-二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸甲酯的钯催化反应合成异香豆素

  摘要：

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01690-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲酰基-1,4-苯二羧酸-1,4-二甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸甲酯的钯催化反应合成异香豆素

  摘要：

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01690-6

文献信息

• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• Synthesis of isocoumarins via palladium catalyzed reactions of methyl 2-(2′, 2′-dibromovinyl)benzoates
  作者：Le Wang、Wang Shen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01690-6

  日期：1998.10

  3-Substituted isocoumarins are synthesized in good to excellent yields via palladium catalyzed coupling of 2-(2′,2′-dibromovinyl)benzoates and organostannanes. The process involves a Stille reaction, and a subsequent annulation reaction.

  通过钯催化的2-（2'，2'-二溴乙烯基）苯甲酸酯和有机锡烷的偶联，可以很好地合成3-取代的香豆素。该过程涉及Stille反应和随后的环化反应。