3-phenyl-propionaldehyde semicarbazone | 27843-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-propionaldehyde semicarbazone
• 英文别名: 3-Phenyl-propionaldehyd-semicarbazon；Hydrozimtaldehyd-semicarbazon；3-Phenyl-propanal-semicarbazon；(3-Phenylpropylideneamino)urea
• CAS: 27843-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00456388
• 分子量: 191.233
• InChiKey: PZXJVYVSIYGNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-propionaldehyde semicarbazone 在 NTPPPODS 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐：一种用于有机化合物氧化的选择性和可再生试剂

  摘要：

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426500701648051
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-semicarbazido-butyric acid 在 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 生成 3-phenyl-propionaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Popovici, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 183 (189), 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• Maggio et al., Annali di Chimica, 1960, vol. 50, p. 491,503
  作者：Maggio et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kessler; Rupe, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 26
  作者：Kessler、Rupe

  DOI：——

  日期：——
• Benzyltriphenylphosphonium Peroxodisulfate (PhCH₂PPh₃)₂S₂O₈: An Efficient and Convenient Reagent for the Oxidative Cleavage of Phenylhydrazones, Paranitrophenylhydrazones, and Semicarbazones to Their Parent Carbonyl Compounds
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Farhad Ramzanian-Lehmali

  DOI：10.1080/714040975

  日期：2003.12.1

  Deprotection of phenylhydrazones, paranitrophenylhydrazones, and semicarbazones to their parent aldehydes and ketones in high yields has been carried out using benzyltriphenylphosplionium peroxodisulfate as a selective oxidant under mild conditions.
• The Synthesis of Condensed Polynuclear Hydrocarbons by the Cyclodehydration of Aromatic Alcohols. II.¹ The Synthesis of Ionenes²
  作者：Marston T. Bogert、David Davidson、P. Max Apfelbaum

  DOI：10.1021/ja01319a064

  日期：1934.4