(S)-1,1-diphenyl-N-(1-(pheny)lbut-3-en-1-yl)methanimine | 1285695-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-diphenyl-N-(1-(pheny)lbut-3-en-1-yl)methanimine
• 英文别名: (S)-1,1-diphenyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)methanimine；(S)-N-(diphenylmethylene)-1-phenylbut-3-en-1-amine；1,1-diphenyl-N-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]methanimine
• CAS: 1285695-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: OSSDQZGYBSNNQS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,1-diphenylbut-3-en-1-yl)-1-phenylmethanimine 在 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 dimethyl sulfide borane 、 苯甲酸 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1,1-diphenyl-N-(1-(pheny)lbut-3-en-1-yl)methanimine 、 (S)-1,1-diphenyl-N-(1-(pheny)lbut-3-en-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Generation and Asymmetric Allylation of α-Imino Anions
  作者：Xiaoyan Qian、Pengfei Ji、Chang He、Jean-Olivier Zirimwabagabo、Michelle M. Archibald、Andrew A. Yeagley、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/ol502693r

  日期：2014.10.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative allylic alkylation of allyl 2,2-diphenylglycinate imines using (S,S)-f-binaphane as a chiral supporting ligand has been developed. This transformation allows for decarboxylative generation and enantioselective allylation of nonenolate α-imino (2-azaallyl anions) to afford α-aryl homoallylic imines.

  钯催化的不对称脱羧烯丙基使用（烯丙基2,2- diphenylglycinate亚胺烷基化S，S） - ˚F -binaphane作为手性支持配体已被开发。该转化允许壬烯酸酯α-亚氨基（2-氮杂烯丙基阴离子）的脱羧生成和对映选择性烯丙基化，以提供α-芳基均烯丙基亚胺。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Generation and Asymmetric Allylation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Chenlu Liu、Changfeng Deng、Han Yang、Xiaoyan Qian、Shaojian Tang、Michal Poznik、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01293

  日期：2019.8.16

  The first nickel-catalyzed asymmetric decarboxylative allylation (DcA) of allyl 2,2-diarylglycinate imines is reported. This transformation utilizes a chiral ferrocenyl bidentate ligand and a Ni(0) precatalyst to mediate the decarboxylative generation and asymmetric allylation of 2-azaallyl anions, affording α-aryl homoallylic imines in modest-to-high yields and moderate-to-high enantiomeric ratios

  报道了2，2-二芳基甘氨酸烯丙基烯丙基亚胺的第一个镍催化的不对称脱羧烯丙基化（DcA）。此转化利用手性二茂铁二齿双齿配体和Ni（0）预催化剂介导2-氮杂烯丙基阴离子的脱羧生成和不对称烯丙基化，以中等至高收率和中等至高对映体比率提供α-芳基均烯丙基亚胺。 。与我们先前报道的类似的Pd介导的实验方案相比，所产生的Ni催化的转化过程被证明不那么普遍，但是就C–C键形成的区域和对映选择性而言，它仍然表现出一定的优势。