2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-cyclopenten-1-one | 273219-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 273219-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QLKPCYAJUDWGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-cyclopenten-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 syn-3a,4-dihydroxy-1,2,3a,4,5,6-hexahydrobenzo[e]azulen-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化 Baylis-Hillman 产物的路易斯酸催化环化：八氢苯并 [e] 环烯的直接合成

  摘要：

  三环酮二醇已在三步环化过程中由 2-cyclopenten-1-one 合成。在最后的环化步骤中研究了芳环电子学和空间贡献的重要性以及路易斯酸的选择。发现了一个意想不到的环化产物，表明环化过程有多种机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500452
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-环戊烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Merging metal–organic framework catalysis with organocatalysis: A thiourea functionalized heterogeneous catalyst at the nanoscale

  摘要：

  合成了一种新的含硫脲的金属-有机框架（MOF）催化剂。它克服了均相硫脲催化剂中存在的回收、自聚集和溶剂化问题。通过引入纳米形态来提高固体催化剂在溶剂中的分散性。使用新的硫脲MOF催化剂催化了缩醛化和Morita-Baylis-Hillman反应。

  DOI：

  10.1039/c3cy00864a

文献信息

• Efficient Baylis–Hillman reactions promoted by mild cooperative catalysts and their application to catalytic asymmetric synthesis
  作者：Yoichi M.A Yamada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00125-8

  日期：2000.3

  Baylis–Hillman reactions were promoted by mild cooperative catalysts of tributylphosphine with phenols such as (±)-1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) in THF to give α-methylene-β-hydroxyalkanones in high yield. The reactions proceeded much faster in the presence of 1,1′-bi-2-naphthol than in its absence. The 1H NMR studies suggested that 1,1′-bi-2-naphthol functions as a Brønsted acid to activate the carbonyl

  三丁基膦与酚类的温和协同催化剂（例如（±）-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）在THF中）促进了Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到α-亚甲基-β-羟基链烷酮。在有1,1'-联-2-萘酚存在下，该反应进行得比在没有它的情况下进行得快得多。的1项1 H NMR研究表明，1,1'-联-2-萘酚用作布朗斯台德酸来激活醛和偏振烯烃的羰基。通过使用三丁基膦与钙手性催化剂的协同催化剂来检查反应在催化不对称合成中的应用，以相当好的收率得到具有相当好的％ee的所需产物。
• Azobenzene-Tethered Bis(Trityl Alcohol) as a Photoswitchable Cooperative Acid Catalyst for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Tatsushi Imahori、Ryo Yamaguchi、Seiji Kurihara

  DOI：10.1002/chem.201201383

  日期：2012.8.27

  Incorporation of an azobenzene core into tethered bis(trityl alcohol) allows the photoswitchable arrangement of the two trityl alcohol units through photoisomerization of azobenzene. The differently arranged trityl alcohol units change their cooperative function to reflect the positional relationships, and thus, the activity as a cooperative acid can be controlled by light stimuli (see figure).

  将偶氮苯核心结合到拴系的双（三苯甲基醇）中可以通过偶氮苯的光异构化使两个三苯甲基醇单元进行光开关。排列不同的三苯甲基醇单元会改变它们的协作功能以反映位置关系，因此，可以通过光刺激来控制作为协作酸的活性（见图）。
• Development of a novel Brønsted acid UiO-66 metal–organic framework catalyst by postsynthetic modification and its application in catalysis
  作者：Zongcheng Miao、Chao Qi、Allison M. Wensley、Yi Luan

  DOI：10.1039/c6ra14365b

  日期：——

  A novel Bronsted acid derived metal-organic framework (MOF) has been developed to serve as an efficient heterogeneous catalyst for the acetalization and Morita-Baylis-Hillman reaction. Aromatic sulfonic acid groups were successfully...

  已开发出一种新型的布朗斯台德酸衍生的金属有机骨架（MOF），作为乙缩醛化和MOrita-Baylis-Hillman反应的有效多相催化剂。芳族磺酸基团成功地...
• A Practical Preparation of 2-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one by Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hisanaka Ito、Kazuo Iguchi、Yosuke Takenaka、Shouhei Fukunishi

  DOI：10.1055/s-2005-916030

  日期：——

  Tributylphosphine or dimethylphenylphosphine (1-5 mol%) catalyzed the Morita-Baylis-Hillman reaction of 2-cyclopenten-1-one (1) with 1.2 equivalents of formalin proceeded nicely to give 2-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one (2) within a short period and in an excellent yield. The efficiency of the reaction (yield and time) was strongly dependent on the solvent and the best result was obtained in the case of an aqueous MeOH-CHCl3 solvent system.

  三丁基膦或二甲基苯基膦（1-5 mol%）催化2-环戊烯-1-酮（1）与1.2当量福尔马林的Morita-Baylis-Hillman反应顺利进行，得到2-羟甲基-2-环戊烯-1-酮（ 2) 周期短、产量高。反应效率（产率和时间）很大程度上取决于溶剂，在含水 MeOH-CHCl3 溶剂系统的情况下获得最佳结果。
• The synthesis of a copper metal‐organic framework Cu ₃ TDPAT and its application in a Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) reaction
  作者：Yanan Yang、Hailing Shang、Xiujuan Li、Kaicheng Zhu、Yi Luan

  DOI：10.1002/aoc.6566

  日期：2022.3

  A highly effective Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction was developed employing Cu (II) derived Cu3TDPAT as the dual-functional metal-organic frameworks (MOFs) catalyst. Four kinds of copper salts were employed as precursors to synthesize Cu3TDPAT. The resultant Cu3TDPAT MOFs were used as catalysts for the MBH model reaction of 4-fluorobenzaldehyde and 2-cyclopentene-1-one under various reaction conditions

  使用 Cu (II) 衍生的 Cu 3 TDPAT 作为双功能金属有机骨架 (MOF) 催化剂，开发了一种高效的 MOrita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。以四种铜盐为前驱体合成了Cu 3 TDPAT。得到的 Cu 3 TDPAT MOFs 被用作 4-氟苯甲醛和 2-cyclopentene-1-one 在各种反应条件下的 MBH 模型反应的催化剂。结果表明，硝酸铜衍生的Cu 3 TDPAT-c 是实现高收率（高达99%）的最佳催化剂。由于 Cu 3 TDPAT中存在芳香醛和碱性三嗪基团，Cu 3中的路易斯酸和碱位TDPAT MOF在4-氟苯甲醛和2-环戊烯-1-酮之间形成C-C单键生成苄基甲基丙烯腈产物的反应过程中发挥了重要作用。此外，经过优化，该催化剂对MBH反应表现出良好的催化性能，具有较高的热稳定性、可靠性和可回收性。这种最佳的催化性能显示出进一步发展的巨大潜力。