4-allyl-2-phenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-one | 55084-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-phenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-one
• 英文别名: 3-allyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；2-Phenyl-N-allyl-1,3,4-oxadiazolin-5-one；3-allyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；4-allyl-2-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-5-one；2-Phenyl-4-allyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；5-Phenyl-3-prop-2-enyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 55084-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JIMBUNJYUUGZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-phenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-one 生成 1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; CARUSO T.; NAHM S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 20, 4065-4067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-allyl-2-phenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements 1,3 en serie heterocyclique V. Synthese et rearrangement thermique des phenyl-2 alcoxycarbonyl-4 oxadiazol-1,3,4 ones-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92033-7

文献信息

• Propylene oxide assisted one-pot, tandem synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones in water
  作者：Xu Yan、Shuo Zhou、Yuanqiang Wang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.004

  日期：2012.9

  developed for the synthesis of substituted-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one derivatives via a novel one-pot, tandem procedure assisted by propylene oxide. The 5-substitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and 3,5-disubstitued-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones were, respectively, obtained from three-component reaction of acylhydrazines, carbon disulfide, and propylene oxide, and four-component reaction of acylhydarazines

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。
• Golfier, M.; Guillerez, M. G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 71 - 80
  作者：Golfier, M.、Guillerez, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Mitsunobu N³-alkylation of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：A. Lochead、F. Galli、S. Jegham、A. Nedelec、P. George

  DOI：10.1080/00397919908086035

  日期：1999.3

  The Mitsunobu reaction of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with alcohols leads to N-3-alkylated products in high yields.
• Interconversion of dipoles by the flash vacuum pyrolysis of oxadiazolinones
  作者：Albert Padwa、Thomas Caruso、Steven Nahm、Augusto Rodriguez

  DOI：10.1021/ja00374a028

  日期：1982.5
• Flash vacuum pyrolysis of N-allyl-substituted 1,3,4-oxadiazolin-5-ones
  作者：Albert Padwa、Thomas Caruso、Steven Nahm

  DOI：10.1021/jo01308a031

  日期：1980.9