diethyl-5-phenyl-4-pentynylphosphonate | 366784-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-5-phenyl-4-pentynylphosphonate
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphorylpent-1-ynylbenzene
• CAS: 366784-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₁O₃P
• 分子量: 280.304
• InChiKey: AWZPRLDBHKLIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-5-phenyl-4-pentynylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到5-phenyl-4-pentenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的膦基烯烃和膦基炔烃的分子内氢膦化/环化：范围、选择性和机理

  摘要：

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具

  DOI：

  10.1021/ja010811i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-diethoxyphosphorylpentanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl-5-phenyl-4-pentynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals

  摘要：

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。

  DOI：

  10.1039/b101751i

文献信息

• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydrophosphination/Cyclization of Phosphinoalkenes and Phosphinoalkynes
  作者：Michael R. Douglass、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja993633q

  日期：2000.3.1
• Transition-Metal-Free Electrochemical Selenylative Cyclization of Alkynyl Phosphonates
  作者：Bo Li、Yunhao Zhou、Yue Xu、Xiang Li、Zheyu Li、Linghui Gu、Wenbo Ma、Ruhuai Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01946

  日期：2023.11.3
• Intramolecular Hydrophosphination/Cyclization of Phosphinoalkenes and Phosphinoalkynes Catalyzed by Organolanthanides:  Scope, Selectivity, and Mechanism
  作者：Michael R. Douglass、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja010811i

  日期：2001.10.1

  Organolanthanide complexes of the general type Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N; TMS = SiMe(3)) serve as effective precatalysts for the rapid intramolecular hydrophosphination/cyclization of the phosphinoalkenes and phosphinoalkynes RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) and H(2)P(CH(2))(n)C triple bond C-Ph (n = 3, 4) to afford the corresponding heterocycles

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具
• Synthetic equivalents of alkynyl and propargyl radicals
  作者：Peter Boutillier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b101751i

  日期：——

  Radicals derived from β-ketoesters can, depending on the position of the unpaired electron, represent synthetic equivalents to the high energy and elusive alkynyl radicals or to the stabilised and relatively unreactive propargyl radicals by application of the xanthate transfer reaction followed by nitrosative cleavage of the corresponding isoxazolinones.

  根据未配对电子的位置，从 β 酮酯衍生出的自由基可以代表高能量和难以捉摸的炔自由基的合成等价物，也可以代表稳定的和相对无反应的丙炔自由基的合成等价物，方法是先进行黄原酸酯转移反应，然后对相应的异噁唑啉酮进行亚硝基裂解。