(R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine | 61548-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (3R)-1-Benzyl-3-phenylpyrrolidine
• CAS: 61548-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: XGEZXIRZOJOBFI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二异丙酯 、 (R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在 B(C6F5)3 和手性路易斯酸助催化剂的协同作用下，通过 β-氨基 C-H 官能化对 N-烷基胺进行对映选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13200
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基吡咯烷盐酸盐 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-1-benzyl-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  在 B(C6F5)3 和手性路易斯酸助催化剂的协同作用下，通过 β-氨基 C-H 官能化对 N-烷基胺进行对映选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13200

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES MATRICES A BASE D'HYDROXAMATES CYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2005037826A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention provides compounds of the formula I: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula I are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了公式I的化合物：其对映异构体，二对映异构体，混合物，前药，结晶形式，非晶形式，无定形形式，溶剂化物，代谢物和药学上可接受的盐，其中环A取代基在以下披露中被完全定义。公式I的化合物是金属蛋白酶抑制剂，如基质金属蛋白酶和剪切酶的抑制剂，并且在治疗风湿性关节炎，牛皮癣，肿瘤性疾病，过敏和所有需要MMPs抑制的疾病中有用。
• Substituted cyclic hydroxamates as lnhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Li Yun Long

  公开号：US20080167288A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了公式的化合物：其对映异构体、非对映异构体、混合物、前药、晶体形式、非晶体形式、无定形形式、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，其中环A的取代基在下面的披露中被完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，如基质金属蛋白酶和脱落酶，可用于治疗风湿性关节炎、银屑病、肿瘤性疾病、过敏和所有需要抑制MMP的疾病。
• SUBSTITUTED CYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110224189A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides compounds of the formula: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了化合物的公式：其对映异构体，对映体混合物，前药，晶体形式，非晶体形式，无定形形式，其溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐，其中环A的取代基在以下披露中完全定义。公式化合物是金属蛋白酶抑制剂，例如基质金属蛋白酶和剪切酶，并且在治疗风湿性关节炎，牛皮癣，肿瘤性疾病，过敏和所有需要抑制MMP的疾病中有用。
• Substituted cyclic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：EP2264030A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The present invention provides compounds of the formula I: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula I are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了式 I 的化合物： 其对映体、非对映体、外消旋混合物、原药、结晶形式、非结晶形式、无定形形式、其溶解物、其代谢物和药学上可接受的盐，其中环 A 取代基团在以下公开内容中完全定义。式 I 的化合物是基质金属蛋白酶和脱落酶等金属蛋白酶的抑制剂，可用于治疗类风湿性关节炎、银屑病、肿瘤性疾病、过敏症等疾病以及所有需要抑制 MMPs 的疾病。
• NOVEL COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2900241B1

  公开（公告）日：2018-08-08