4-chloro-2-phenylbenzo[d]thiazole | 71651-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 71651-76-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNS
• 分子量: 245.732
• InChiKey: LSRDBSOMEBHGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  389.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟硝基苯 在 二叔丁基过氧化物 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻 唑的方法

  摘要：

  本发明公开了以硫脲为硫源合成多取代2‑芳基苯并噻唑的方法。所述方法利用硫脲和氯苄反应原位生成S‑苄基异硫脲盐与邻氟硝基苯发生芳香亲核取代反应，再经一步还原“一锅法”得到中间产物邻氨基苯基苄硫醚；最后，邻氨基苯基苄硫醚通过铁催化的交叉脱氢偶联反应得到目标产物。相比于传统的合成方法，本发明具有显著的优点：(1)反应步骤短，通过三步简单的反就可以用简单的化学原料合成目标产物；(2)反应条件温和，原子经济性高，反应试剂相对安全廉价；(3)反应产率高，底物耐受性好，避免了危险、高毒试剂的使用，具有放大生产的可能性。

  公开号：

  CN104892545B

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Elemental sulfur as a polyvalent reagent in redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes: three-component access to 2-arylbenzothiazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/c7gc01825h

  日期：——

  Sulfur was found to be a polyvalent reagent in the multicomponent redox condensation with o-chloronitrobenzenes and benzaldehydes. 2-Arylbenzothiazoles was obtained in moderate to good yields in a highly atom-economical pathway.

  在与邻氯硝基苯和苯甲醛的多组分氧化还原缩合反应中，发现硫是多价试剂。2-芳基苯并噻唑以高原子经济的途径以中等至良好的产率获得。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• Metal- and base-free, aerobic photoredox catalysis with riboflavin to synthesize 2-substituted benzothiazoles
  作者：Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1039/d3ob01851b

  日期：——

  Sustainable approaches for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles are sought after for their use in organic chemistry, bioorganic chemistry, and industrial applications. Here, we described a visible light-driven photoredox catalytic cyclization of thioanilides to afford 2-substituted benzothiazoles using riboflavin as a photocatalyst, where oxygen is used as a clean oxidant and ethanol as a

  2-取代苯并噻唑的可持续合成方法因其在有机化学、生物有机化学和工业应用中的应用而受到追捧。在这里，我们描述了使用核黄素作为光催化剂的可见光驱动的硫代苯胺的光氧化还原催化环化，以提供2-取代的苯并噻唑，其中氧气用作清洁的氧化剂，乙醇作为更环保的溶剂。这些结果为环境友好的合成提供了新的光化学路线。