(-)-(S)-1-phenylhepta-5,6-dien-3-ol | 1005339-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-phenylhepta-5,6-dien-3-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylhepta-5,6-dien-3-ol
• CAS: 1005339-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OZHPGSWOFFKWLK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-phenylhepta-5,6-dien-3-ol 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(+)-(S)-5,6-dihydro-3-methyl-6-phenethylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的2-硼基丁二烯的新型烯丙基转移反应：手性高聚烯丙醇的合成。

  摘要：

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05751g
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(S)-1-phenylhepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性修饰的2-硼基丁二烯的新型烯丙基转移反应：手性高聚烯丙醇的合成。

  摘要：

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc05751g

文献信息

• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。
• Regulation of Cyclization for the Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans and Tetrahydrooxepines
  作者：Sang-Hoon Kim、Seung-Ju Oh、Pil-Su Ho、Sin-Cheol Kang、Kyung-Jin O、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1021/ol7026569

  日期：2008.1.1

  Dramatic solvent effect is observed during the cyclization of 1. Synthesis of 2 is achieved from the reaction of I with a hexamethylditin-catalyzed palladium complex followed by aldehydes in the presence of TMSOTf in THF, whereas 3 is formed in CH2Cl2. The method described herein is successful with various substrates 1 in good yields and high levels of diastereoselectivity.
• Palladium-Catalyzed Three-Component Transformation of Homoallenols: A Regio- and Stereoselective Route to 1,5-Amino Alcohols
  作者：Miriam Aylward、Vincent Coeffard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo1025628

  日期：2011.5.6

  A palladium-catalyzed three-component transformation of enantioenriched homoallenols with aryl halides and amines has been developed to selectively afford (Z)-configured 1,5-amino alcohols in good-to-excellent yields without any epimerization.
• A novel allylic transfer reaction of chirally modified 2-borylbutadiene: synthesis of chiral homoallenyl alcohols
  作者：Jihoon Choi、Bobin Lee、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1039/c0cc05751g

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the homoallenyl alcohols was achieved from the reaction of chiral 2-borylbutadiene with aldehydes through an allylic transfer reaction in good yields and enantioselectivities.

  通过手性2-硼基丁二烯与醛的反应，通过烯丙基转移反应以高收率和对映选择性实现了对烯丙基烯醇的对映选择性合成。