2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1236889-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1236889-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: BZTYZFRZLSJMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  367.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 Pd[(-)-sparteine]Cl₂ 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(E)-1,3-dimethoxy-5-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过在氧化条件下还原形成 π-烯丙基钯中间体，钯催化 1,3-二烯与硼酸酯的氢化芳基化

  摘要：

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。

  DOI：

  10.1021/ja105010t

文献信息

• Asymmetric palladium-catalyzed hydroarylation of styrenes and dienes
  作者：Susanne M. Podhajsky、Yasumasa Iwai、Amanda Cook-Sneathen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.027

  日期：2011.6

  involved in the development of alkene hydro- and difunctionalization reactions, where β-hydride elimination can be controlled. We report herein the development of an asymmetric palladium-catalyzed hydroarylation, which yields diarylmethine products in up to 75% ee. Interestingly, a linear free energy relationship is observed between the steric bulk of the ligand within a certain range and the ee of the

  烯烃是用于有机转化的理想且用途广泛的起始材料，也是众所周知的钯催化底物。通常，这些反应会通过β-氢化物消除形成新的烯烃产物。与这种情况相比，我们的实验室参与了烯烃加氢和双官能化反应的开发，其中可以控制 β-氢化物的消除。我们在此报告了不对称钯催化加氢芳基化的发展，该反应可产生高达 75% ee 的二芳基次甲基产物。有趣的是，在一定范围内的配体空间体积与反应的 ee 之间观察到线性自由能关系。
• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。