(Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yne | 950894-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenyl-1-buten-3-yne；(Z)-benzyl(1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl)selane；[(Z)-1-benzylselanyl-4-phenylbut-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 950894-31-2
• 化学式: C₂₃H₁₈Se
• 分子量: 373.356
• InChiKey: AOJTYMSQMVAWTI-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yne 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes

  摘要：

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00844c
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 1，4-二苯基丁二炔 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-(benzylseleno)-1,4-diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes

  摘要：

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00844c

文献信息

• Butyltellurium Tribromide: A Suitable Electrophilic Source to Cyclization Reactions
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Marina Prigol、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-2008-1042926

  日期：2008.4

  We present here our results of the electrophilic cyclization reaction of (Z)-chalcogenoenynes using butyltellurium tribromide as an electrophilic source. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions and 3-(butyltellanyl)chalcogenophenes were formed in moderate to excellent yields. Subsequent, using these heterocycles as substrate to palladium-catalyzed cross-coupling reactions a new carbon-carbon bond was formed in good yields.

  我们在此介绍使用三溴化丁基碲作为亲电源对 (Z)- 卤代烯炔进行亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，生成的 3-(丁基碲基)链烯的产率为中等到极好。随后，以这些杂环为底物，在钯催化下进行交叉偶联反应，以良好的收率形成了新的碳-碳键。
• Electrophilic Cyclization of (<i>Z</i>)-Selenoenynes:  Synthesis and Reactivity of 3-Iodoselenophenes
  作者：Diego Alves、Cristiane Luchese、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo070835t

  日期：2007.8.31

  We present here our results of the electrophilic cyclization reaction of (Z)-selenoenynes with different electrophiles such as I-2, ICl, PhSeBr, and PhSeCl. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, and 3-substituted selenophenes were formed in moderate to excellent yields. We observed that the nature of solvent and structure of (Z)-selenoenyne were important to the cyclization reaction. In addition, the obtained 3-iodoselenophenes were readily transformed to more complex products using a metal-halogen exchange reaction with n-BuLi and trapping the intermediate formed with aldehydes, furnishing the desired secondary alcohols in good yields. Conversely, using the palladium or copper catalyzed cross-coupling reactions with terminal alkynes or alkyl alcohols, we were able to convert 3-iodoselenophene to Sonogashira or Ullmann type products, respectively, in good yields.
• Selective base-promoted synthesis of substituted selenophenes by carbocyclization of (Z)-benzylselenoenynes
  作者：Daniela A. Barancelli、Carmine I. Acker、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c0ob00844c

  日期：——

  We herein described the synthesis of several 3-benzyl-2,5-diarylselenophene derivatives in moderate to good yields using (Z)-benzylselenoenynes as starting material in carbocyclization reactions. The reactions were carried out under mild conditions using only t-BuOK as base, in the complete absence of transition metals or additives. The cyclized 3-benzyl-2,5-diarylselenophenes obtained in the current protocol appear highly promising and attractive intermediates for the synthesis of polysubstituted selenophenes. For instance, 3-benzyl-2,5-diphenylselenophene was treated with Br2 provided the corresponding 3-benzyl-4-bromo-2,5-diphenylselenophene in high yield. 4-Bromoselenophene derivative was applied as substrate in the palladium catalyzed cross-coupling reactions with boronic acids to give the Suzuki type products in excellent yields.

  我们在此描述了以(Z)-苯基硒炔为起始材料，通过碳环化反应合成几种3-苄基-2,5-二芳基硒烯衍生物，产率中等到良好。这些反应在温和条件下进行，仅使用t-BuOK作为碱，在完全不使用过渡金属或添加剂的情况下进行。目前协议获得的环化3-苄基-2,5-二芳基硒烯显示出极具前景和吸引力的特性，作为多取代硒烯合成的中间体。例如，将3-苄基-2,5-二苯基硒烯与Br2反应，得到了相应的3-苄基-4-溴-2,5-二苯基硒烯，产率很高。接着，4-溴硒烯衍生物作为基质应用于钯催化的交叉偶联反应，与硼酸反应生成了优良产率的铃木型产物。
• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。