N-Pivaloylanthranilsaeureaethylester | 72368-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Pivaloylanthranilsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzoate
• CAS: 72368-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00441804
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IPIAAPZXBHHMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pivaloylanthranilsaeureaethylester 、 6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到ethyl 5-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino] benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化的C-苄基化：酰胺取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷的化学和区域选择性路线

  摘要：

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01646
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CLAUSEN K.; LAWESSON S. O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 5, 305-311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ortho vinylation of aromatic amides via cyclopalladation complexes
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1021/jo00335a019

  日期：1981.10
• Zinc Triflate Catalyzed C-Benzylation: Chemo- and Regioselective Route to Amido Substituted Diaryl and Arylheteroarylmethanes
  作者：Mahesh Subhashrao Deshmukh、Ananya Srivastava、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01646

  日期：2015.10.16

  An unprecedented zinc triflate catalyzed selective C-benzylation of anilides and heteroaryl amides with benzyl chlorides having electron-donating group at para-position is reported. The protocol offers moderate to high yield of para-amido substituted diaryl and arylheteroarylmethanes, uses cheap and easily available benzyl chlorides as the benzylating agent, catalytic amount of zinc triflate, and takes

  报道了空前的三氟甲磺酸锌用对位具有给电子基团的苄基氯催化苯甲酸酯和杂芳基酰胺的选择性C-苄基化。该方案可提供中等至高收率的对氨基取代的二芳基和芳基杂芳基甲烷，使用廉价且容易获得的苄基氯作为苄基化剂，催化量的三氟甲磺酸锌，可在环境条件下进行。氨基二芳基甲烷衍生物可以通过相应的酰胺的水解获得。该方法也已用于制备高收率的二甲氧基二芳基甲烷，其是合成酚类天然产物的关键前体。
• CLAUSEN K.; LAWESSON S. O., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 5, 305-311
  作者：CLAUSEN K.、 LAWESSON S. O.

  DOI：——

  日期：——