cinnamyltriethylsilane | 19752-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyltriethylsilane
• 英文别名: triethyl(3-phenylprop-2-enyl)silane
• CAS: 19752-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: DTCLAZJBNMFABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cinnamyltriethylsilane
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进与N-壬基hydr酮插入XH（X = Si，Sn和Ge）键

  摘要：

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。

  DOI：

  10.1039/c6cc09650f

文献信息

• 14-Electron Rh and Ir silylphosphine complexes and their catalytic activity in alkene functionalization with hydrosilanes
  作者：Niroshani S. Abeynayake、Julio Zamora-Moreno、Saidulu Gorla、Bruno Donnadieu、Miguel A. Muñoz-Hernández、Virginia Montiel-Palma

  DOI：10.1039/d1dt00677k

  日期：——

  structural properties. The catalytic activity of these complexes and [Cl–Ir(κ3(P,Si,Si)PhP(o-C6H4CH2SiiPr2)2], Ir-1, in styrene and aliphatic alkene functionalizations with hydrosilanes is disclosed. We show that Rh-1 catalyzes effectively the dehydrogenative silylation of styrene with Et3SiH in toluene while it leads to hydrosilylation products in acetonitrile. Rh-1 is an excellent catalyst in the

  在此，我们报告了对缺乏激动相互作用的 Rh( III )的四个协调 14 电子配合物家族的实验和计算研究。配合物 [X–Rh(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ]，其中 X = Cl ( Rh-1 ), Br ( Rh-2 ) , I ( Rh-3 ), OTf ( Rh-4 ), Cl·GaCl 3 ( Rh-5 )；衍生自双(甲硅烷基) -o-在Si原子上具有异丙基取代基的甲苯基膦。所有五个配合物都显示出围绕 Rh 的锯齿状几何形状，并表现出相似的光谱和结构特性。这些配合物和 [Cl–Ir(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ], Ir-1在苯乙烯和脂肪族烯烃官能化中的催化活性公开了氢硅烷。我们表明，Rh-1在甲苯中有效地催化苯乙烯与 Et 3 SiH的脱氢
• Iron Porphyrin Catalyzed Insertion Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazone-Derived Carbenes into X–H (X = Si, Sn, Ge) Bonds
  作者：En-Hui Wang、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Hongling Qin、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01931

  日期：2018.8.3

  An efficient Fe(TPP)Cl catalyzed insertion reaction of in situ generated benzylic carbenes from N-tosylhydrazones into X–H (X = Si, Sn, Ge) was developed. Silanes bearing tertiary, secondary, and primary (3°, 2°, and 1°) Si–H bonds all reacted well to afford insertion products in moderate to high yields (up to 97%), and the reaction time could be significantly shortened to 1 h under microwave irradiation

  开发了一种有效的Fe（TPP）Cl催化的原位生成的苄基卡宾从N-甲苯磺酰into插入X–H（X = Si，Sn，Ge）的插入反应。带有叔，仲和伯（3°，2°和1°）Si-H键的硅烷都能很好地反应，从而以中等至高产率（高达97％）提供插入产物，并且反应时间可以大大缩短在微波照射下至1小时。开发了一种可编程的逐步双插入策略，用于合成不对称的四取代的硅烷。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Enantioenriched Tertiary and Quaternary α‐Chiral Allylsilanes
  作者：Rubén Pérez Sevillano、Franck Ferreira、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/chem.202302227

  日期：2023.10.23

  Enantioenriched tertiary and quaternary α-chiral allylsilanes have been obtained by metal-free asymmetric allylic alkylation of γ-substituted primary allylic bromides with primary alkyl Grignard reagents activated by a chiral Alexakis-type NHC ligand.

  对映体富集的叔和季α-手性烯丙基硅烷是通过手性Alexakis型NHC配体活化的伯烷基格氏试剂对γ-取代的伯烯丙基溴化物进行无金属不对称烯丙基烷基化而获得的。
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted insertion into X–H (X = Si, Sn, and Ge) bonds with N-nosylhydrazones
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c6cc09650f

  日期：——

  Silver(I)-promoted carbene insertion into X-H (X = Si, Sn, and Ge) bonds has been realized by using unstable diazo compounds, which are generated in situ from N-nosylhydrazones as carbene precursors.

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。